[(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxy-5-(methylsulfonyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 478487-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxy-5-(methylsulfonyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 478487-95-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₂S
• 分子量: 502.496
• InChiKey: IDXRUFDENOPRJF-OCQFDOBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxy-5-(methylsulfonyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-Methyl-benzoic acid (2R,3R,4R)-3,4-diacetoxy-5-bromo-5-methanesulfonyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱水二十二呋喃呋喃糖基核苷的合成

  摘要：

  甲基1- ø -mesyl -5- ö甲苯甲酰-β-d-psicofuranoside（5 -4,5-二- ;）从已知的合成1,3- ø异亚丙基-β-d-psicofuranose（1），其为制备脱水呋喃呋喃糖基核苷的关键碳水化合物前体。将5转化为乙酸7或溴化物10，然后（i）在SnCl 4存在下与全硅烷基化的N 6-苯甲酰腺嘌呤偶联，和（ii）用MeONa / MeOH处理得到1'，3'-脱水核苷9。在类似的反应顺序中使用甲硅烷基胸腺嘧啶可提供1'，4'-脱水核苷12。阻塞的反应11用NH 3 / MeOH洗脱，得到ø 2 1,1'-脱水核苷13，将其重新排列为12时的MeONa / MeOH中处理。脱保护后，将1'，3'-脱水糖15与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，得到1'，3'-脱水核苷16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01472-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-O-mesyl-5-O-toluoyl-β-D-psicofuranoside 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 38.0h， 生成 [(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxy-5-(methylsulfonyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  脱水二十二呋喃呋喃糖基核苷的合成

  摘要：

  甲基1- ø -mesyl -5- ö甲苯甲酰-β-d-psicofuranoside（5 -4,5-二- ;）从已知的合成1,3- ø异亚丙基-β-d-psicofuranose（1），其为制备脱水呋喃呋喃糖基核苷的关键碳水化合物前体。将5转化为乙酸7或溴化物10，然后（i）在SnCl 4存在下与全硅烷基化的N 6-苯甲酰腺嘌呤偶联，和（ii）用MeONa / MeOH处理得到1'，3'-脱水核苷9。在类似的反应顺序中使用甲硅烷基胸腺嘧啶可提供1'，4'-脱水核苷12。阻塞的反应11用NH 3 / MeOH洗脱，得到ø 2 1,1'-脱水核苷13，将其重新排列为12时的MeONa / MeOH中处理。脱保护后，将1'，3'-脱水糖15与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，得到1'，3'-脱水核苷16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01472-7