{(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-benzylsulfanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol | 150584-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-benzylsulfanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol
• CAS: 150584-73-9
• 化学式: C₆₃H₆₈O₁₁S
• 分子量: 1033.29
• InChiKey: YGMJKMWKHKXWKW-BUTUYZQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.91
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide 、 {(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-benzylsulfanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-benzylsulfanylethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Benzylthioethyl group as a base stable/base removable glycosidic protecting group in oligosaccharide synthesis

  摘要：

  苄硫基乙基可用作糖苷保护基团，并通过二甲基二氧环己烷氧化去除，然后再进行碱处理。

  DOI：

  10.1039/c39930000825
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 {(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-benzylsulfanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Benzylthioethyl group as a base stable/base removable glycosidic protecting group in oligosaccharide synthesis

  摘要：

  苄硫基乙基可用作糖苷保护基团，并通过二甲基二氧环己烷氧化去除，然后再进行碱处理。

  DOI：

  10.1039/c39930000825