(-)-N-[indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-[indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1H-indol-3-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[1H-indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 421.477
• InChiKey: HQQDMLMWZZKLPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 (-)-N-[indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,3-diTs-2,3-dihydro-2-oxo-benzo[1,3,2]-diaza-phosphole-2-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化合成不对称芳基双（3-吲哚基）-甲烷

  摘要：

  已通过布朗斯台德酸催化的 α-(3-吲哚基) 苄胺与 N-甲基吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化合成了不对称的芳基双 (3-吲哚基) 甲烷。使用 5 mol% 的催化剂，反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率（高达 98%）得到不对称的三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088109
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (E)-4-methyl-N-(4-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (4S,4S')-(-)-2,2'-(1-methylethylidene)bis[4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)oxazole] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-N-[indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 (-)-N-[indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 3-[(1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基醛亚胺中吲哚的不对称Friedel-Crafts加成反应：旋光的3-吲哚基-甲胺衍生物的一种简单方法。

  摘要：

  [反应：见正文]使用手性双恶唑啉作为配体，开发了对映体选择性铜（II）催化的吲哚的弗里德-克来福特将吲哚添加到N-磺酰基醛亚胺中，并实现了高对映选择性（ee高达96％）。

  DOI：

  10.1021/ol0602001

文献信息

• Efficient chirality switching in the asymmetric addition of indole to N-tosylarylimines in the presence of axially chiral cyclometalated bidentate N-heterocyclic carbene palladium(II) complexes
  作者：Zhen Liu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.015

  日期：2009.1

  Efficient dual stereocontrol can be achieved by using axially chiral cyclometalated bidentate N-heterocyclic carbene palladium(II) complexes for the addition of indole to N-tosylarylimines simply by the adjustment of the R group on the benzene rings of the NHC-Pd(II) complexes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Friedel−Crafts Addition of Indoles to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines:  A Simple Approach to Optically Active 3-Indolyl-methanamine Derivatives
  作者：Yi-Xia Jia、Jian-Hua Xie、Hai-Feng Duan、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol0602001

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective copper(II)-catalyzed Friedel-Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines was developed using chiral bisoxazoline as ligands, and high enantioselectivities (up to 96% ee) were achieved.

  [反应：见正文]使用手性双恶唑啉作为配体，开发了对映体选择性铜（II）催化的吲哚的弗里德-克来福特将吲哚添加到N-磺酰基醛亚胺中，并实现了高对映选择性（ee高达96％）。
• Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Arylbis(3-indolyl)-methanes
  作者：Shu-Li You、Qing-Li He、Feng-Lai Sun、Xiao-Jian Zheng

  DOI：10.1055/s-0028-1088109

  日期：2009.4

  Jnsymmetrical arylbis(3-indolyl)methanes have been synthesized via a Bronsted acid catalyzed Friedel-Crafts alkylation of α-(3-indolyl)benzylamines with N-methylindole. With 5 mol% of the catalyst, the reaction proceeds smoothly under mild conditions, affording the unsymmetrical triarylmethanes in excellent yields (up to 98%).

  已通过布朗斯台德酸催化的 α-(3-吲哚基) 苄胺与 N-甲基吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化合成了不对称的芳基双 (3-吲哚基) 甲烷。使用 5 mol% 的催化剂，反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率（高达 98%）得到不对称的三芳基甲烷。