(2S,3R)-(E)-2-methyl-3-phenylhept-4-enal | 878547-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-(E)-2-methyl-3-phenylhept-4-enal
• 英文别名: (E,2S,3R)-2-methyl-3-phenylhept-4-enal
• CAS: 878547-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: IIZMAQLZUUBPJN-DULONHQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(E)-2-methyl-3-phenylhept-4-enal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-(2S,3R)-2-methyl-3-phenylhept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化烯烃异构化导致脂肪族烯丙基乙烯基醚的高度立体选择性克莱森重排

  摘要：

  在双（烯丙基）醚中铱（I）催化的烯烃异构化被整合到影响高度立体选择性克莱森重排的普遍适用的策略中。催化烯烃异构化从容易制备的二（烯丙基）醚提供烯丙基乙烯基醚；这些反应混合物的直接热解导致高度非对映选择性的 [3,3] σ 重排，提供了 Syn-2,3-二烷基-4-戊烯醛衍生物。还描述了一种用于实现异构化-克莱森重排 (ICR) 反应的不对称变体的易于执行的策略。

  DOI：

  10.1021/ja037655v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-trans-1-phenylpent-1-en-3-ol 在 diμ-chlorotetrakis(η2-cyclooctene)diiridium(I) 、 四苯硼钠 、 sodium hydride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3R)-(E)-2-methyl-3-phenylhept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  催化烯烃异构化导致脂肪族烯丙基乙烯基醚的高度立体选择性克莱森重排

  摘要：

  在双（烯丙基）醚中铱（I）催化的烯烃异构化被整合到影响高度立体选择性克莱森重排的普遍适用的策略中。催化烯烃异构化从容易制备的二（烯丙基）醚提供烯丙基乙烯基醚；这些反应混合物的直接热解导致高度非对映选择性的 [3,3] σ 重排，提供了 Syn-2,3-二烷基-4-戊烯醛衍生物。还描述了一种用于实现异构化-克莱森重排 (ICR) 反应的不对称变体的易于执行的策略。

  DOI：

  10.1021/ja037655v

文献信息

• Asymmetric Claisen Rearrangements Enabled by Catalytic Asymmetric Di(allyl) Ether Synthesis
  作者：Scott G. Nelson、Kan Wang

  DOI：10.1021/ja058172p

  日期：2006.4.5

  Merging the catalytic asymmetric synthesis of di(allyl) ethers with ensuing olefin isomerization-Claisen rearrangement (ICR) reactions provides a convenient, two-step route to asymmetric aliphatic Claisen rearrangements from easily obtained starting materials. These reactions deliver the 2,3-disubstituted 4-pentenal derivatives characteristic of aliphatic Claisen rearrangements with excellent relative

  将二（烯丙基）醚的催化不对称合成与随后的烯烃异构化-克莱森重排 (ICR) 反应相结合，为从容易获得的起始材料进行不对称脂肪族克莱森重排提供了一种方便的两步路线。这些反应提供了脂肪族克莱森重排的 2,3-二取代 4-戊烯醛衍生物特征，具有出色的相对和绝对立体控制。(+)-calopin 二甲醚的催化对映选择性合成证明了该反应技术在不对称合成企业中的实用性。
• Strategies for Expanding Structural Diversity Available from Olefin Isomerization−Claisen Rearrangement Reactions
  作者：Benjamin D. Stevens、Christopher J. Bungard、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/jo0605851

  日期：2006.8.1

  for expanding the structural diversity available from olefin isomerization−Claisen rearrangement (ICR) reactions. Easily prepared allyl propargyl ethers undergo chemoselective Zr(IV)-catalyzed hydroboration to afford the boron-substituted ICR substrates. The boron-substituted allyl residue undergoes chemoselective Ir(I)-catalyzed olefin isomerization and in situ Claisen rearrangement to afford stereodefined

  硼取代的二（烯丙基）醚为扩展可用于烯烃异构化-克莱森重排（ICR）反应的结构多样性提供了有效的管道。易于制备的烯丙基炔丙基醚进行化学选择性的Zr（IV）催化的硼氢化反应，得到硼取代的ICR底物。硼取代的烯丙基残基经过化学选择性的Ir（I）催化的烯烃异构化和原位Claisen重排，得到立体定义的β-硼醛产物。通过氧化或铃木（Suzuki）交叉偶联实现C-B键的功能化，为通向ICR方法学以前无法获得的克莱森加合物提供了一条途径。