(E)-4-methyl-N-(4-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide | 13707-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(4-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-nitrobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide；(NE)-4-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 13707-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: JDAGFCHJZHPJRY-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  489.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(4-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-2-p-tolylsulfonyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备N-磺酰基恶唑烷的通用方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/ol052250w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (E)-4-methyl-N-(4-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备N-磺酰基恶唑烷的通用方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/ol052250w

文献信息

• Catalytic cyanomethylation of carbonyl compounds and imines with highly basic phosphine
  作者：Satoru Matsukawa、Eri Kitazaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.155

  日期：2008.4

  A highly basic phosphine, tris(2,4,6-trimethoxy phenyl)phosphine (TTMPP), catalyzes cyanomethylation using trimethylsilylacetonitrile (TMSCH2CN) to give the corresponding products in good to high yields, with both carbonyl compounds and imines.

  高碱性膦三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP）使用三甲基甲硅烷基乙腈（TMSCH 2 CN）催化氰基甲基化，从而以羰基化合物和亚胺的高收率得到相应的产物。
• Tri-<i>tert</i>-butylphosphine is an Efficient Promoter for the Trifluoromethylation Reactions of Aldehydes, Ketones, Imides and Imines
  作者：Norio Shibata、Takeshi Toru、Satoshi Mizuta、Takayuki Sato、Hiroyuki Fujimoto、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1055/s-2006-926223

  日期：——

  A truly catalytic nucleophilic trifluoromethylation reaction of carbonyl compounds with Ruppert’s reagent, Me3SiCF3, has been shown to be efficiently promoted by a P(t-Bu)3-DMF system. Imines were also converted to the desired α-trifluoromethyl amines under similar reaction conditions.

  卡宾结合物与卢普尔特试剂（Me3SiCF3）的真正催化亲核三氟甲基化反应已被证明可通过P(t-Bu)3-DMF系统高效促进。在类似的反应条件下，亚胺也被转化为所需的α-三氟甲基胺。
• Asymmetric Friedel−Crafts Addition of Indoles to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines:  A Simple Approach to Optically Active 3-Indolyl-methanamine Derivatives
  作者：Yi-Xia Jia、Jian-Hua Xie、Hai-Feng Duan、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol0602001

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective copper(II)-catalyzed Friedel-Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines was developed using chiral bisoxazoline as ligands, and high enantioselectivities (up to 96% ee) were achieved.

  [反应：见正文]使用手性双恶唑啉作为配体，开发了对映体选择性铜（II）催化的吲哚的弗里德-克来福特将吲哚添加到N-磺酰基醛亚胺中，并实现了高对映选择性（ee高达96％）。
• Catalytic selective bis-arylation of imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/b800066b

  日期：——

  The first highly efficient double Friedel–Crafts reaction of N-tosyl imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues has been developed to produce the corresponding symmetric diarylmethanes and triarylmethanes with high regioselectivity in the presence of a catalytic amount of Bi2(SO4)3–TMSCl at room temperature.

  首次开发了一种高效的N-甲苯磺酰亚胺与茴香醚、苯酚、硫代茴香醚及其类似物的双弗里德尔-克拉夫茨反应，在室温下，使用催化量的Bi2(SO4)3-TMSCl，以高区域选择性制备相应的对称二芳基甲烷和三芳基甲烷。
• Palladium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Huayue Wu、Jiang Cheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Changming Qin、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1042932

  日期：2008.4

  Pd-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tosyl­arylimines was described by employing easily prepared, air-stable aminophosphine ligands, cheap inorganic base, and common organic solvents, providing diarylmethylamine derivatives through one-pot synthesis in moderate to good yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, trifluoro­methyl, fluoro, chloro, and methoxy groups. Moreover, rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations.

  通过使用易于制备、空气稳定且价格低廉的氨基膦配体、廉价的碱和常见的溶剂，钯催化的芳基硼酸与N-甲磺酰芳基亚胺的加成反应，可在温和至良好产率下通过一锅法合成二芳基甲基胺衍生物。该反应的高效性体现在其对硝基、三氟甲基、氟、氯和甲氧基等官能团的兼容性。此外，这些转化过程并不严格要求无空气/水分的环境。