3-Azido-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propan-1-ol | 918868-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Azido-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propan-1-ol
• 英文别名: 3-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-1-ol
• CAS: 918868-94-7
• 化学式: C₉H₂₁N₃O₂Si
• 分子量: 231.37
• InChiKey: ORXFTSMRFKTEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azido-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propan-1-ol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-1-(3-azido-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminopropyl Phosphonate Nucleosides with Purine and Pyrimidine Bases

  摘要：

  描述了与HPMPC（Cidofovir）相关的新无环膦酸核苷类似物的合成和抗病毒评价。这些氨基丙基膦酸核苷1-3在无环链（系列2和3）或作为取代基（系列1）中具有氨基功能。已合成了嘌呤和嘧啶核苷类似物。与HPMPC相比，2c的氧类似物仅对2b和2c显示出微弱的抗单纯疱疹病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060015
• 作为产物：
  描述：

  ((1-azido-3-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)propan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Azido-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminopropyl Phosphonate Nucleosides with Purine and Pyrimidine Bases

  摘要：

  描述了与HPMPC（Cidofovir）相关的新无环膦酸核苷类似物的合成和抗病毒评价。这些氨基丙基膦酸核苷1-3在无环链（系列2和3）或作为取代基（系列1）中具有氨基功能。已合成了嘌呤和嘧啶核苷类似物。与HPMPC相比，2c的氧类似物仅对2b和2c显示出微弱的抗单纯疱疹病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060015

文献信息

• Synthesis of Aminopropyl Phosphonate Nucleosides with Purine and Pyrimidine Bases
  作者：Ding Zhou、Irene M. Lagoja、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1135/cccc20060015

  日期：——

  The synthesis and antiviral evaluation of new acyclic phosphonate nucleosides related to HPMPC (Cidofovir) has been described. These aminopropyl phosphonate nucleosides 1-3 have an amino function within either the acyclic chain (series 2 and 3) or as substituent (series 1). Both purine and pyrimidine nucleotide analogues have been synthesized. In contrast to HPMPC the oxygen analogue of 2c, only a weak antiherpes virus activity could be demonstrated for 2b and 2c.

  描述了与HPMPC（Cidofovir）相关的新无环膦酸核苷类似物的合成和抗病毒评价。这些氨基丙基膦酸核苷1-3在无环链（系列2和3）或作为取代基（系列1）中具有氨基功能。已合成了嘌呤和嘧啶核苷类似物。与HPMPC相比，2c的氧类似物仅对2b和2c显示出微弱的抗单纯疱疹病毒活性。