methyl 3-azido-6-C-methyl-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 872182-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3-azido-6-C-methyl-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,6S)-4-azido-2-ethyl-6-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 872182-85-9
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ZVQBQLNWVWKSDJ-YWIQKCBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-6-C-methyl-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 (3aS,4R,7aS)-4-Ethyl-1-(3-phenyl-propyl)-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of oxazolidinone ketolide antibiotic segment mimetics

  摘要：

  大环内酯类药物已经通过结构和功能变异进行了大量改良，以扩大它们的活性谱并克服抗药性。酮内酯是一种新一代的14元环大环内酯类药物，是通过对易得到的红霉素A进行化学改性而得到的。我们设计和合成了双环氧唑啉酮-δ-内酯，以模拟酮内酯的“左端”周边。关键词：大环内酯类药物、酮内酯、50S r-RNA、片段模拟。

  DOI：

  10.1139/v05-095
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-3-O-methanesulfonyl-6-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 3-azido-6-C-methyl-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of oxazolidinone ketolide antibiotic segment mimetics

  摘要：

  大环内酯类药物已经通过结构和功能变异进行了大量改良，以扩大它们的活性谱并克服抗药性。酮内酯是一种新一代的14元环大环内酯类药物，是通过对易得到的红霉素A进行化学改性而得到的。我们设计和合成了双环氧唑啉酮-δ-内酯，以模拟酮内酯的“左端”周边。关键词：大环内酯类药物、酮内酯、50S r-RNA、片段模拟。

  DOI：

  10.1139/v05-095