1-[1,5-Bis[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]-1,5-dioxopentan-2-yl]-3-(3-fluorophenyl)urea | 1446420-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[1,5-Bis[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]-1,5-dioxopentan-2-yl]-3-(3-fluorophenyl)urea
• 英文别名: 1-[1,5-bis[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]-1,5-dioxopentan-2-yl]-3-(3-fluorophenyl)urea
• CAS: 1446420-02-5
• 化学式: C₃₄H₃₅FN₈O₃S₂
• 分子量: 686.834
• InChiKey: PQHRVWNLJPLXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-5-氧代戊酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.43h， 生成 1-[1,5-Bis[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]-1,5-dioxopentan-2-yl]-3-(3-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]异噻唑类似物共轭谷氨酸的尿素/硫脲：合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列与 3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑偶联的谷氨酸的尿素和硫脲衍生物，并对其进行了光谱表征，并评估了它们的体外抗糖化和尿素酶抑制活性。对合成化合物 1-35 的初步筛选显示出显着的结果。其中，分别带有氟和甲氧基取代基的化合物 17-21 和 30-35 的抑制效力高于参考标准。因此，它们可以作为进一步开发的新先导化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200470

文献信息

• tert-Butyl 1,5-bis(4-(benzo[d]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)-1,5-dioxopentan-2-ylcarbamate urea/thiourea derivatives as potent H+/K+-ATPase inhibitors
  作者：Anamika Sharma、R. Suhas、K.V. Chandana、Syeda Hajira Banu、D. Channe Gowda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.043

  日期：2013.7

  Amino acids are known to possess variable efficacy against ulceration. Considering the good antiulcer activity of amino acids, a series of urea/thiourea derivatives of glutamic acid conjugated benzisothiazole analogue 3a-u with various substituents on aryl ring were synthesized, spectroscopically characterized and evaluated for in vitro H+/K+-ATPase inhibition. Majority of the compounds possessed potency compared to that of omeprazole, a reference drug. In particular, methoxy derivatives 3p-u were the most active compounds possessing a significant 15-fold increase for para substituent thus, contributing positively to gastric H+/K+-ATPase inhibition. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ureas/Thioureas of Benzo[<i>d</i>]isothiazole Analog Conjugated Glutamic Acid: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Anamika Sharma、Ramesh Suhas、Dase Channe Gowda

  DOI：10.1002/ardp.201200470

  日期：2013.5

  A series of urea and thiourea derivatives of glutamic acid conjugated to 3‐(1‐piperazinyl)‐1,2‐benzisothiazole were synthesized, spectroscopically characterized, and evaluated for their in vitro antiglycation and urease inhibitory activities. Preliminary screening of the synthesized compounds 1–35 showed significant results. Amongst these, compounds 17–21 and 30–35 bearing fluoro and methoxy substituents

  合成了一系列与 3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑偶联的谷氨酸的尿素和硫脲衍生物，并对其进行了光谱表征，并评估了它们的体外抗糖化和尿素酶抑制活性。对合成化合物 1-35 的初步筛选显示出显着的结果。其中，分别带有氟和甲氧基取代基的化合物 17-21 和 30-35 的抑制效力高于参考标准。因此，它们可以作为进一步开发的新先导化合物。