ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)-3-phenylpropanoate | 1294479-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 1294479-60-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₈S
• 分子量: 395.39
• InChiKey: KZPHWEHPRBVUQR-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)-3-phenylpropanoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RAS INHIBITORS

  摘要：

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。

  公开号：

  US20210130326A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 AD-mix β 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过DKR转移氢化反应高对映选择性地合成抗芳基β-羟基α-氨基酯

  摘要：

  描述了通过动态动力学拆分（DKR），α-氨基β-酮酯的不对称转移氢化有效制备高度对映体富集的芳基β-羟基α-氨基酯的方法。的抗β-α羟基氨基酯进行以高产率和高diasteroselectivity获得两者。观察到的高抗选择性与文献中先前的结果不一致。芳基β-羟基α-氨基酯的绝对立体化学通过化学衍生化和振动圆二色性（VCD）技术得到明确证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.146

文献信息

• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• Synthetic transformations using arenesulfonyloxy groups, first as electrophiles, then as leaving groups
  作者：Robert V. Hoffman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86369-9

  日期：1991.1
• Synthesis and reactions of 3-hydroxy-2-nosyloxy esters produced by the stereoselective reduction of 2-nosyloxy-3-keto esters
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa Ok Kim

  DOI：10.1021/jo00024a013

  日期：1991.11

  The reduction of 2-nosyloxy-3-keto esters is an effective method for the preparation of 3-hydroxy-2-nosyloxy esters. The reduction is stereoselective for the syn isomer. The anti isomer can be produced as the major product by the addition of p-nitrobenzenesulfonyl peroxide to ketene bis-silyl acetal derivatives of 3-hydroxy esters. The diastereomers are separable chromatographically and can be converted stereospecifically to glycidic esters and 2-azido-3-hydroxy esters. As such they appear to have excellent potential as versatile synthetic intermediates for the synthesis of 1,2,3-trifunctional substances.
• Stereoselectivity of an ω-transaminase-mediated amination of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropane-2-one
  作者：Kirsty Smithies、Mark E.B. Smith、Ursula Kaulmann、James L. Galman、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.012

  日期：2009.3

  The stereoselectivity of a recently isolated omega-transaminase from Chromobacterium violaceum in the amination of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-one has been determined. The enzyme is not enantioselective towards a racemic mixture of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-one but is highly stereoselective forming (2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediols in >99% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.