(3S)-2-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-tert-butyldecahydroisoquinoline-3-carboxamide | 227317-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-tert-butyldecahydroisoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 227317-38-6
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₂
• 分子量: 401.593
• InChiKey: YJRJYYPXNAHNMD-TYRYEOGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-tert-butyldecahydroisoquinoline-3-carboxamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  FISLE-412 的结构研究，一种源自沙奎那韦的拟肽化合物，靶向狼疮自身抗体

  摘要：

  FISLE-412 是第一个报道的小分子拟肽，可中和与系统性红斑狼疮 (SLE) 发病机制相关的抗 dsDNA 自身抗体。FISLE-412 是一种复杂的小分子，涉及具有挑战性的合成方案，但作为一种潜在的狼疮小分子治疗剂具有诱人的药理活性。因此，我们启动了一项构效关系研究，以简化 FISLE-412 的复杂性。我们在 FISLE-412 结构周围合成了一个小型模拟表位库，并鉴定了几种可以在体外和体外中和抗 DNA 狼疮抗体的类似物. 我们的策略降低了 FISLE-412 的结构复杂性，并提供了可能指导开发潜在的自身抗体靶向狼疮疗法的重要信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.070
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-2-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-tert-butyldecahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用氯硼烷从喹啉中提取β-羟基-四氢喹啉：拟肽FISLE-412的合成

  摘要：

  一种新的合成方案提供了一种简单直接的方法来生成功能化的β-羟基四氢喹啉（THQs）。使用chloroboranes喹啉的硼氢化反应，随后用氧化NABO 3 ⋅H 2 O LED官能化β羟基THQs的形成。在α和γ取代的喹啉中观察到较高的区域和非对映选择性，β-羟基THQ的反式非对映异构体是主要的等排体。该新方案被用于构建新型的靶向抗体的狼疮肽模拟物FISLE-412。

  DOI：

  10.1002/chem.201701944