(S,E)-(3-(benzyloxy)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,E)-(3-(benzyloxy)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(E,1S)-1,3-diphenylprop-2-enoxy]methylbenzene
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: BKZOYZBVRUKDQV-QWYDYZLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 正丁基锂 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S,E)-(3-(benzyloxy)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂族醇烯丙基化的一般方法。

  摘要：

  已经开发了钯催化介导的将脂肪族醇与碳酸烯丙酯偶联的方法。该方法允许在温和条件下有效地使伯，仲和叔醇烯丙基化。探索了局限性以及化学的不对称应用。在不对称烯丙基化剂的偶联中控制区域化学和烯烃的几何形状。在偶合中观察到瞬态碳酸烯丙酯，其包括碳酸烯丙酯与必要的醇的反羧化。

  DOI：

  10.1021/jo0301907

文献信息

• Conformational Preferences of a Tropos Biphenyl Phosphinooxazoline–a Ligand with Wide Substrate Scope
  作者：Rosalba Bellini、Marc Magre、Maria Biosca、Per-Ola Norrby、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez、Christina Moberg

  DOI：10.1021/acscatal.5b02766

  日期：2016.3.4

  palladium-catalyzed allylic substitutions of a wide range of substrate types and nucleophiles using a bidentate ligand composed of oxazoline and chirally flexible biaryl phosphite elements. This unusually wide substrate scope is shown by experimental and theoretical studies of its η3-allyl and η2-olefin complexes not to be a result of configurational interconversion of the biaryl unit, since the ligand

  使用由恶唑啉和手性柔性亚芳基亚磷酸酯元素组成的双齿配体，在钯催化的多种底物类型和亲核试剂的烯丙基取代中观察到极好的对映选择性。这种不寻常的广泛的底物范围通过的实验和理论研究显示出其η 3 -烯丙基，η 2烯烃络合物不被二芳基单元的构型相互转换的结果，由于在所有反应中配位体采用一个š一个，小号与钯配位的构型，而是配体使底物结合口袋适应反应底物大小的能力。该能力还可以解释其在其他类型的催化过程中的优异性能。
• A <scp>d</scp> -Camphor-Based Schiff Base as a Highly Efficient N,P Ligand for Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：Qiao-Ling Liu、Weifeng Chen、Qun-Ying Jiang、Xing-Feng Bai、Zhifang Li、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/cctc.201600084

  日期：2016.4.20

  New Schiff bases derived from chiral d‐camphor were determined to be effective phosphine ligands for the asymmetric palladium‐catalyzed allylic alkylation of activated methylene compounds, the allylic etherification of alcohols, and the allylic amination of primary amines or secondary amines, in which the corresponding products with various functional groups were achieved in good yields with excellent

  从手性衍生的新的席夫碱d -樟脑被确定为用于活化的亚甲基化合物的不对称钯催化的烯丙基烷基化，醇的烯丙基醚化，和伯胺或仲胺的烯丙基胺化，其中，对应的有效的膦配体具有良好收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee），可以得到具有各种官能团的产物 。值得注意的是，衍生自席夫碱L2的钯催化剂提供了迄今为止报道的最高水平的对映选择性，可用于烯丙基取代反应，包括烯丙基醚化和烯丙基胺化反应，从而揭示了d的特殊作用。钯催化的烯丙基取代反应中源自樟脑的席夫碱。
• Spiro Indane-Based Phosphine-Oxazolines as Highly Efficient P,N Ligands for Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles and Allylic Etherification
  作者：Zhongxuan Qiu、Rui Sun、Kun Yang、Dawei Teng

  DOI：10.3390/molecules24081575

  日期：——

  were examined for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles. Under optimized conditions, high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98% ee) were obtained with a broad scope of indole derivatives. The ligand was determined to be the most efficient P,N-ligand for this reaction. Moreover, the ligand was also efficient for Pd-catalyzed asymmetric allylic etherification with

  检查了一系列具有螺碳立体中心的茚满基膦-恶唑啉配体的钯催化不对称烯丙基烷基化吲哚。在优化的条件下，广泛的吲哚衍生物获得了高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 98% ee）。该配体被确定为该反应最有效的 P,N-配体。此外，该配体对于以硬脂族醇为亲核试剂的 Pd 催化的不对称烯丙基醚化也是有效的。
• Preparation and Application of Amino Phosphine Ligands Bearing Spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] Backbone
  作者：Shasha Li、Jinxia Zhang、Hongjie Li、Lifei Feng、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00875

  日期：2019.8.2

  P,Nsp3-bidentate chiral ligands bearing spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] backbone were prepared in gram scale for the first time. Pd complexes of these air-stable amino phosphine ligands could catalyze asymmetric allylic substitutions of malonate-, alcohol-, and amine-type nucleophiles in up to 97% ee and 99% yield. A crystal structure of [Pd(II)(η3-1,3-diphenylallyl)(ligand)]PF6 indicated possible transition

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。
• Homogeneous Palladium-Catalyzed Selective Reduction of 2,2′-Biphenols Using HCO2H as Hydrogen Source
  作者：Wen Yang、Wanxiang Zhao、Ruoling Li、Chenchen Li

  DOI：10.1055/a-1337-5153

  日期：2021.5

  efficient homogeneous palladium-catalyzed selective deoxygenation of 2,2′-biphenols by reduction of aryl triflates with HCO2H as the hydrogen source is reported. This protocol complements the current method based on heterogeneous Pd/C-catalyzed hydrogenation with hydrogen gas. This process provided the reduction products in good to excellent yields, which could be readily converted to various synthetically

  报道了通过以HCO 2 H作为氢源还原芳基三氟甲磺酸酯的有效的均相钯催化的2,2'-双酚的选择性脱氧。该协议补充了当前基于氢气的多相钯/碳催化加氢方法。该方法以良好的至优异的产率提供了还原产物，其可以容易地转化为各种合成有用的分子，尤其是催化合成的配体。