methyl (rac)-3-methyl-2-oxoheptanoate | 245332-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (rac)-3-methyl-2-oxoheptanoate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-2-oxoheptanoate
• CAS: 245332-16-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: OZNPFISACGFSRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (rac)-3-methyl-2-oxoheptanoate 在 formate dehydrogenase 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 leucine dehydrogenase 、 lipase (Candida rugosa) 、 甲酸铵 作用下， 生成 (2S)-2-amino-3-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of probes for the active site of leucine dehydrogenase

  摘要：

  A series of novel 3-substituted 2-oxobutanoic acids were prepared and incubated with leucine dehydrogenase giving in one case both a kinetic resolution at C-3 and reductive amination of the ketone. This is the first example of an amino acid dehydrogenase catalysed kinetic resolution and reductive amination. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00297-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (rac)-3-methyl-2-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  取代基对未活化 C−H 键区域选择性分子内氧化的影响：取代四氢吡喃的立体选择性合成

  摘要：

  我们之前报道的分子内 δ 选择性 CH 键氧化由二氧杂环己烷原位生成，为四氢吡喃的合成提供了一种新方法。为了以立体选择性的方式合成取代的四氢吡喃，我们研究了酮的 α-、β-和 γ-位点的烷基、氮和氧取代基对分子内 CH 键氧化反应的立体选择性的影响。在α-、β-或γ-位点具有甲基的酮1-4 显示出与通过考虑过渡态中的空间相互作用预测的反式/顺式比率一致的非对映选择性。此外，分别在 α 位点和 β 位点带有庞大邻苯二甲酰亚胺基团的酮 5 和 6 表现出出色的立体选择性，每个都只提供一种非对映体。然而，与具有 β-烷基或氮取代基的酮相比，带有 β-氧取代基的酮 9 和 10 具有相反的立体选择性，这可能是因为过渡态中的氢键相互作用。对于带有甲基和甲硅烷氧基的酮 12 和 13，氢键相互作用可能比对 CH 键分子内氧化的非对映选择性的空间效应更重要。

  DOI：

  10.1021/ja028357l

文献信息

• PYRIMIDOCYCLOALKANES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0610439A1

  公开（公告）日：1994-08-17
• US5234936A
  申请人：——

  公开号：US5234936A

  公开（公告）日：1993-08-10
• [EN] PYRIMIDOCYCLOALKANES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1993008171A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) There are disclosed compounds of general formula (I) wherein X is H, NR12R13, OR14, CN, F, Cl, I, Br, perfluoroalkyl, alkyl, alkoxy, alkyl-OH, alkoxyalkyl, -(CH2)nCO2R14, -(CH2)nCONR12R13; Y is NR15, NR18CR16R17, CR16R17NR15; R1 is 5-tetrazolyl, CO2R14, SO3H, NHSO2CH3, NHSO2CF3; R2, R3 is H, alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkyl-OH, perfluoroalkyl, aralkyl, CN, NO2, SO2R19, -(CH2)nCO2R14, -(CH2)nCONR12R13, OR14, F, Cl, Br, I, NR12R13; R4-R11 is H, F, alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, -OCOR14, alkyl-OH, perfluoroalkyl, aralkyl, aryl, CN, NO2, SO2R19, -(CH2)nCO2R14, -(CH2)nCONR12R13, OH, OR14, -NR12R13, any two geminal groups can be O or CH2; R12, R13 is H, alkyl, aralkyl; R14 is H, alkyl, aralkyl, alkoxyalkyl; R16, R17 is H, alkyl, alkoxyalkyl, alkyl-OH, perfluoroalkyl, aralkyl, CN, NO2, SO2R19, -(CH2)nCO2R14, -(CH2)nCONR12R13; R18 is H, alkoxyalkyl, alkyl-OH, perfluoroalkyl, aralkyl, OR14, -(CH2)nCO2R14, -(CH2)nCONR12R13, alkyl, -COR14, -CONR12R13; R19 is alkyl, aralkyl; n is 0, 1, 2 or 3; m is 1-5; wherein alkyl is defined as 1-8 carbons, branched or straight chain; perfluoroalkyl is defined as 1-6 carbons; aralkyl is defined as 7-12 carbons or 7-12 carbons substituted with fluorine, bromine or chlorine; aryl is defined as 6-10 carbons or 6-10 carbons substituted with fluorine, bromine or chlorine and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which by virtue of their ability to antagonize angiotensin II are useful for the treatment of hypertension and congestive heart failure. The compounds are also useful for reducing lipid levels in the blood plasma and are thus useful for treating hyperlipidemia and hypercholesterolemia. Also disclosed are processes for the production of said compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds.(FR) On décrit les composés de formule générale (I), où X représente H, NR12R13, OR14, CN, F, Cl, I, Br, perfluoroalkyle, alkyle, alcoxy, alkyle -OH, alcoxyalkyle, -(CH2)nCO2R14, -(CH2)nCONR12R13; Y représente NR15, NR18CR16R17NR15; R1 représente 5-tétrazolyle, CO2R14, SO3H, NHSO2CH3, NHSO2CH3; R2R3 représente H, alkyle, alcoxy, alcoxyalkyle, alkyle-OH, perfluoroalkyle, aralkyle, CN, NO2, SO2R19, -(CH2)nCO2R14, -(CH2)nCONR12R13, OR14, F, Cl, Br, I, NR12R13; R4-R11 représente H, F, alkyle, alcoxy, alcoxyalkyle, -OCOR14, alkyle-OH, perfluoroalkyle, aralkyle, aryle, CN, NO2, SO2R19, -(CH2)nCO2R14, -(CH2)nCONR12R13, OH, OR14, -NR12R13, toute paire de groupes jumelés peut représenter O ou CH2; R12, R13 représentent H, alkyle, aralkyle; R14 représente H, alkyle, aralkyle, alcoxyalkyle; R16, R17 représente H, alkyle, alcoxyalkyle, alkyle-OH, perfluoroalkyle, aralkyle, CN, NO2, SO2R19, -(CH2)nCO2R14, -(CH2)nCONR12R13; R18 représente H, alcoxyalkyle, alkyle-OH, perfluoroalkyle, aralkyle, OR14, -(CH2)nCO2R14, -(CH2)nCONR12R13, alkyle, -COR14, -CONR12R13; R19 représente alkyle, aralkyle, n vaut 0, 1, 2 ou 3; m vaut de 1 à 5; où alkyle se définit par 1 à 8 atomes de carbone, en chaîne droite ou ramifiée; perfluoroalkyle se définit par 1 à 6 atomes de carbone; aralkyle se définit par 7 à 12 atomes de carbone éventuellement substitués par ceux de fluor, brome ou chlore; aryle se définit par 6 à 10 atomes de carbone éventuellement substitués par ceux de fluor, brome ou chlore, et ses sels pharmaceutiquement acceptables qui, en qualité d'antagonistes de l'angiotensine II, sont utiles pour le traitement de l'hypertension et des défaillances cardiaques congestives. Ces composés sont également utiles pour réduire les niveaux des lipides se trouvant dans le plasma sanguin et donc pour traiter l'hyperlipidémie et l'hypercholestérolémie. On décrit aussi des procédés de production concernant lesdits composés et les compositions pharmaceutiques les contenant.