1,N⁶-trimethylen-6-amino-5-bromouracil | 75415-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,N⁶-trimethylen-6-amino-5-bromouracil
• 英文别名: 9-Bromo-3,4-dihydro-2H-pyrimido[1,6-a]pyrimidine-6,8(1H,7H)-dione；9-bromo-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-c]pyrimidine-6,8-dione
• CAS: 75415-93-9
• 化学式: C₇H₈BrN₃O₂
• 分子量: 246.063
• InChiKey: DUYAVWXVYDKGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-azidopropyl)uracil 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 134.5h， 生成 1,N⁶-trimethylen-6-amino-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  寻找一个简单的合成模型系统，用于分子内1,3-偶极环加成到嘧啶核苷的5,6-双键上

  摘要：

  为了寻找一个更简单的模型系统来研究核苷中的碱基和5'-官能化糖部分之间的分子内热反应，1-（3-叠氮基丙基）尿嘧啶（2），1-（4-叠氮基丁基）嘧啶（12和13）和1-（5- azidopentyl）尿嘧啶（14）通过合成相应的ω-苯甲酰氧基（6，7和8）和ω-羟基-嘧啶（9，10和11）。加热2得到1，N 6-三亚甲基-6-氨基尿嘧啶（4），同时加热12和13得到N。1 -C 6裂解的加成产物。分别为15和16。15是区域专一性转化为1,2,3-三唑衍生物，17，18和19。加热1-（4-叠氮丁基）-5-溴尿嘧啶（20），得到3,9-四亚甲基-8-氮杂黄嘌呤（22）。NBA的9产生1,0 6-四亚甲基-5-溴-6-羟基-5,6-二氢尿嘧啶（24）和9的5溴类似物（25）。事实证明4-官能化的丁基侧链可替代嘧啶核糖核苷中的5'-官能化的糖部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80036-6