(E)-5-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol | 443640-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 443640-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: PAQAQEZEUMOZJS-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 C₃₃H₄₁N₃O₄S 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (+)-(2RS,3SR)-3-bromo-2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted piperidines through a bromoaminocyclization process

  摘要：

  以氨基硫代氨基甲酸酯为催化剂，开发了一种烯烃酰胺的催化对映体选择性溴环化反应。通过银盐介导的重排反应，生成的对映体富集的 2-取代的 3-溴哌啶类化合物可以很容易地转化为 3-取代的哌啶类化合物。这一过程已被用于合成多巴胺能药物 Preclamol。

  DOI：

  10.1039/c2cc36578b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-5-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines

  摘要：

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c2ob25327e

文献信息

• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations. Toward Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Angus W.J. Logan、Jeremy S. Parker、Michal S. Hallside、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol300625u

  日期：2012.6.15

  Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations have been used to synthesize a range of densely functionalized and sterically congested cyclopentane-lactones. A number of the resulting lactones contain vicinal all-carbon quaternary stereocenters adjacent to a tertiary benzylic stereocenter and are formed with high levels of stereocontrol.

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。
• Exceptionally<i>E</i>- and β-Selective NHC-Cu-Catalyzed Proto-Silyl Additions to Terminal Alkynes and Site- and Enantioselective Proto-Boryl Additions to the Resulting Vinylsilanes: Synthesis of Enantiomerically Enriched Vicinal and Geminal Borosilanes
  作者：Fanke Meng、Hwanjong Jang、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/chem.201203803

  日期：2013.2.25

  N‐heterocyclic carbene (NHC) copper complexes. Specifically, a commercially available imidazolinium salt, cheap CuCl (1.0 mol %) and Me2PhSi–B(pin), readily and inexpensively prepared in one vessel, are used to convert terminal alkynes to (E)‐β‐vinylsilanes efficiently (79–98 % yield) and in >98 % E and >98 % β‐selectivity. Vinylsilanes are converted to borosilanes with 5.0 mol % of a chiral NHC–Cu complex in

  提出了一种特殊的位和E选择性催化方法，用于通过末端炔烃的甲硅烷基化制备含硅烯烃。此外，所得的乙烯基硅烷被用作底物，以通过另一种催化方法产生邻位或双键的硼硅烷。此类产物源自Si取代烯烃的对映选择性原硼酸。N-杂环卡宾（NHC）铜络合物催化所有转化。具体地说，使用一种在一个容器中容易且廉价地制备的市售咪唑啉盐，便宜的CuCl（1.0 mol％）和Me 2 PhSi–B（pin），可将末端炔烃有效地转化为（E）-β-乙烯基硅烷（79 –98％的产率）和> 98％的E和> 98％的β选择性。乙烯基硅烷以5.0 mol％的手性NHC-Cu络合物转化为硼硅烷，产率为33-94％，对映体比率高达98.5：1.5（er）。烷基取代的底物专门提供邻位的硼硅烷。芳基和杂芳基取代的烯烃优先提供双键异构体。在两类转化中，不同类别的手性NHC引起较高的对映选择性：C 1对称的单齿Cu络合物最适合于含烷基的乙烯基硅烷
• A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2ob25327e

  日期：——

  A facile and highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines has been developed. The process involves an amino-thiocarbamate catalyzed bromoaminocyclization of 1,2-disubstituted olefinic amides. The pyrrolidine products could readily be converted into other useful building blocks including a dihydropyrrole and a 2-substituted pyrrolidine.

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。
• A facile synthesis of aryldihydropyrans using a Sonogashira–selenoetherification strategy
  作者：Margaret A Brimble、Gabrielle S Pavia、Ralph J Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00065-5

  日期：2002.2

  with a range of phenyl and naphthyl bromides affords the appropriate aryl acetylenic alcohols which then undergo ready reduction to the corresponding (E)-1-aryl-5-hydroxyalkenes. Subsequent selenoetherification of the (E)-5-hydroxyalkenes proceeds via a 6-endo-trig pathway cleanly affording the trans-2-aryl-3-phenylselenyltetrahydropyrans. Finally oxidative elimination of the selenides afforded the 2-aryl-2

  据报道，高产率且方便地合成2-芳基-2，5-二氢-2 H-吡喃。4-戊炔-1-醇和5-己炔-2-醇与一定范围的苯基和萘基溴的Sonogashira偶联产生适当的芳基炔醇，然后将其立即还原成相应的（E）-1-芳基-5-羟基烯烃。（E）-5-羟基烯烃的随后的醚醚化通过6-内-trig途径进行，干净地得到反式-2-芳基-3-苯基硒基四氢吡喃。最后氧化消除硒化物，得到2-芳基-2,5-二氢-2 H-吡喃，它们是合成C的方便中间体-芳基糖苷含有双键，可用于进一步的氧合。
• Enantioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted piperidines through a bromoaminocyclization process
  作者：Ling Zhou、Daniel Weiliang Tay、Jie Chen、Gulice Yiu Chung Leung、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2cc36578b

  日期：——

  A catalytic enantioselective bromocyclization of olefinic amides using amino-thiocarbamates as the catalysts has been developed. The resulting enantioenriched 2-substituted 3-bromopiperidines can readily be transformed to 3-substituted piperidines through a silver salt-mediated rearrangement. This process has been applied to the synthesis of a dopaminergic drug, Preclamol.

  以氨基硫代氨基甲酸酯为催化剂，开发了一种烯烃酰胺的催化对映体选择性溴环化反应。通过银盐介导的重排反应，生成的对映体富集的 2-取代的 3-溴哌啶类化合物可以很容易地转化为 3-取代的哌啶类化合物。这一过程已被用于合成多巴胺能药物 Preclamol。