6-氯-5-氟-3-甲基吲哚 | 169673-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-5-氟-3-甲基吲哚
• 英文名称: 6-chloro-5-fluoro-3-methylindole
• 英文别名: 6-chloro-5-fluoro-3-methyl-1H-indole
• CAS: 169673-97-6
• 化学式: C₉H₇ClFN
• mdl: MFCD04972049
• 分子量: 183.613
• InChiKey: CURQWZKBAVHJPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-5-氟-3-甲基吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(6-chloro-5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-1-methyl-ethylamine fumarate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  该发明涉及以下式的吲哚衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.4分别是氢、卤素、较低烷基、环烷基或三氟甲基，R.sup.5和R.sup.6分别是氢、卤素、较低烷基、环烷基、三氟甲基、羟基或较低烷氧基，R.sup.7是氢或较低烷基，以及其在药学上可接受的酸盐。式I的化合物结合到5-羟色胺受体，因此在治疗和/或预防中枢神经系统疾病，如抑郁症方面具有用途。

  公开号：

  US05494928A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-6-氯吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-氯-5-氟-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  β-CF3 烯酮与 3-取代吲哚环化催化和化学合成 1-取代 9H-吡咯并 [1,2-a] 吲哚

  摘要：

  化学发散反应在有机合成中更有优势，可以从普通起始材料中产生多种功能化的支架。在此，我们报告了一种有效的无金属化学发散剂方案，用于在催化量的路易斯酸/布朗斯台德酸条件下使用 3-取代吲哚和β-三氟甲基-α,β-不饱和酮。在反应条件下微调催化剂和溶剂系统，在 9 H-吡咯并 [1,2 - a]原位吲哚衍生物。据推测，发现溶剂和 LA/BA 催化剂相互作用对于这些转化中的催化 C-F 活化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02240

文献信息

• Indol derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0655440A2

  公开（公告）日：1995-05-31

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel    worin R1 bis R4 Wasserstoff, Halogen, nieder-Alkyl, Cycloalkyl oder Trifluormethyl, R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, nieder-Alkyl, Cycloalkyl, Trifluormethyl, Hydroxy oder nieder-Alkoxy und R7 Wasserstoff oder nieder-Alkyl bedeuten, sowie pharmazeutisch annehmbare Säureadditionsalze der Verbindungen der Formel I. Diese Verbindungen eignen sich insbesondere zur Behandlung oder Verhütung von zentralnervösen Störungen wie Depressionen, bipolaren Störungen, Angstzuständen, Schlaf- und Sexualstörungen, Psychosen, Schizophrenie, Migräne und andere mit Kopfschmerz oder Schmerz anderer Art verbundene Zustände, Persönlichkeitsstörungen oder obsessiv-compulsive Störungen, soziale Phobien oder panische Anfälle, mentale organische Störungen, mentale Störungen in Kindesalter, Aggressivität, alterbedingte Gedächnisstörungen und Verhaltensstörungen, Sucht, Obesitas, Bulimie etc., Schädigungen des Nervensystems durch Trauma, Schlaganfall, neurodegenerative Erkrankungen etc; cardiovasculären Störungen, wie Bluthochdruck, Trombose, Schlaganfall, und gastrointestinalen Störungen, wie Dysfunktion der Motilität des Gastrointestinaltrakts.

  本发明涉及通式如下的化合物 其中R1至R4为氢、卤素、低级烷基、环烷基或三氟甲基，R5和R6为氢、卤素、低级烷基、环烷基、三氟甲基、羟基或低级烷氧基，R7为氢或低级烷基、 以及式 I 化合物的药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物尤其适用于治疗或预防中枢神经疾病，如抑郁症、躁郁症、焦虑症、睡眠和性障碍、精神病、精神分裂症、偏头痛和其他与头痛或不同性质的疼痛相关的疾病、人格障碍或强迫症、社交恐惧症或恐慌症、精神器质性疾病、儿童精神障碍、攻击性、与年龄相关的记忆和行为障碍、成瘾、肥胖症、贪食症等、因外伤、中风、神经退行性疾病等造成的神经系统损伤；高血压、血栓形成、中风等心血管疾病；胃肠道蠕动功能障碍等胃肠道疾病。
• US5494928A
  申请人：——

  公开号：US5494928A

  公开（公告）日：1996-02-27
• WO2023/180964
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——