ethyl (5R)-5-hydroxyhex-2-ynoate | 1161160-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5R)-5-hydroxyhex-2-ynoate
• CAS: 1161160-10-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: VJBNHZOVAIXADR-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R)-5-hydroxyhex-2-ynoate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (2E,5R)-5-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择全合成多旋酯A和非对映异构体

  摘要：

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200164
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-环氧丙烷 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到ethyl (5R)-5-hydroxyhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择全合成多旋酯A和非对映异构体

  摘要：

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200164

文献信息

• Total synthesis and confirmation of the absolute stereochemistry of semiviriditoxin, a naphthopyranone metabolite from the fungus Paecilomyces variotii
  作者：Nichole P.H. Tan、Christopher D. Donner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.016

  日期：2009.5

  The first total synthesis of (S)-semiviriditoxin 2 is described. The approach utilizes a tandem Michael–Dieckmann reaction between ortho-toluate 5 and dihydropyran-2-one 6 to construct the naphthopyranone core, the dihydropyran-2-one 6 being prepared from (R)-1,2-epoxy-4-butanol. Spectroscopic comparison of synthetic (S)-semiviriditoxin 2 with (R)-semivioxanthin 3, prepared in four steps from (R)-propylene

  描述了（S）-半viriditoxin 2的第一个全合成。该方法利用邻甲苯甲酸酯5和二氢吡喃-2-酮6之间的串联Michael-Dieckmann反应来构建萘吡喃酮核，二氢吡喃-2-酮6由（R）-1,2-环氧-4-丁醇制备。由（R）-环氧丙烷分四个步骤制得的合成（S）-半viriditoxin 2与（R）-semivioxanthin 3的光谱比较证实了天然半viriditoxin的（S）-立体化学拟青霉。
• Flexible Tetrahydropyran Synthesis from Homopropargylic Alcohols Using Sequential Pd–Au Catalysis
  作者：Jungjoon Kim、Wook Jeong、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03532

  日期：2017.1.6

  flexible synthetic method toward highly substituted tetrahydropyran is reported. The key transformation involves atom-efficient sequential metal catalysis consisting of Pd-catalyzed addition of homopropargylic alcohols to alkoxyallene and the subsequent gold(I)-catalyzed cycloisomerization. Notably, this method gives access to both 2,6-cis- and 2,6-trans-tetrahydropyrans possessing diverse substitution patterns

  报道了一种针对高度取代的四氢吡喃的灵活的合成方法。关键的转变涉及原子有效的顺序金属催化，该催化由Pd催化的均丙醇加成到烷氧基丙二烯中，以及随后的Gold（I）催化的环异构化。值得注意的是，该方法可同时获得具有多种取代模式的2，6-顺式-和2，6-反式-四氢吡喃。
• Synthesis of the Griseusin B Framework via a One-Pot Annulation–Methylation–Double Deprotection–Spirocyclization Sequence
  作者：Briar J. Naysmith、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol400686f

  日期：2013.4.19

  A highly convergent synthesis of the griseusin B scaffold is described. The key step involves an efficient one-pot Hauser–Kraus annulation–methylation–double deprotection–spirocyclization sequence that directly affords the target parent tetracyclic ring system.

  描述了灰黄霉素B支架的高度收敛的合成。关键步骤涉及有效的一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列，该序列直接提供了目标母体四环系统。
• The second generation synthesis of (+)-pseudodeflectusin
  作者：Yuna Sato、Kouji Kuramochi、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.153

  日期：2011.2

  The second generation synthesis of (+)-pseudodeflectusin (1), a potential antitumor agent, has been achieved. The key synthetic step is the cascade reaction involving Diels-Alder reaction, lactonization, and decarboxylation to give cycloadduct 6 with complete regioselectivity in good yield. We found that NaH is the best base to facilitate the Diels-Alder reaction of hydroxypyrone 7 with alkyne 8. The present synthetic route enables the total synthesis of (+)-1 in only five-steps from the known compounds 7 and 8. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.