1-(2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)uracil | 112668-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: 2',5'-Di-O-benzoyl-3'-desoxy-3'-fluoruridin；2',3'-di-O-benzoyl-3'-deoxy-3'-fluorouridine
• CAS: 112668-58-3
• 化学式: C₂₃H₁₉FN₂O₇
• 分子量: 454.411
• InChiKey: IZWVMQUQMKPYJC-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到3'-脱氧-3'-氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabino-furanoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二苯并-18-冠醚-6 、 硫酸 、 氢气 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 1-(2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040

文献信息

• Neumann, Andrea; Cech, Dieter; Schubert, Frank, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 6, p. 209 - 210
  作者：Neumann, Andrea、Cech, Dieter、Schubert, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Poopeiko, Nicolai; Drabikowska, Alicja K.; Poznanski, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S16 - S19
  作者：Poopeiko, Nicolai、Drabikowska, Alicja K.、Poznanski, Jaroslav、Shugar, David、Kulikowski, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——