ethyl 4-chloro-3-formyl-1H-indole-2-carboxylate | 43142-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-chloro-3-formyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-chloro-3-formyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Chlor-3-formyl-indol-2-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 43142-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: DXHOFZWIZXPWOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯	4-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester	53590-46-8	C11H10ClNO2	223.659

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯吲哚-3-甲醛	4-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde	876-72-2	C9H6ClNO	179.606

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-3-formyl-1H-indole-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苯胺 作用下， 生成 4-氯吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-氯吲哚-2-羧酸和4-氯吲哚的转化产物

  摘要：

  关于尝试从4-氯吲哚-2-羧酸（I）或其乙酯Ia全面合成麦角灵系列化合物的尝试，生产了许多先前很少或未知的4-氯吲哚衍生物，诸如4-氯色氨酸（IV），去4-氯-甾醇（XI），去4-氯-甾醇-丙酮（XII），去4-氯吲哚-3-醛（XIII）等。新衍生物的制备主要根据经过试验和测试的以及部分改进的法规进行，以制备上述化合物的已知无氯类似物。由所谓的Uhle酮XV制得了新的四氢-苯并（cd）吲哚衍生物XIV。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380213
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 、 N-甲基甲酰苯胺 在 1,2-二氯乙烷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 ethyl 4-chloro-3-formyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氯吲哚-2-羧酸和4-氯吲哚的转化产物

  摘要：

  关于尝试从4-氯吲哚-2-羧酸（I）或其乙酯Ia全面合成麦角灵系列化合物的尝试，生产了许多先前很少或未知的4-氯吲哚衍生物，诸如4-氯色氨酸（IV），去4-氯-甾醇（XI），去4-氯-甾醇-丙酮（XII），去4-氯吲哚-3-醛（XIII）等。新衍生物的制备主要根据经过试验和测试的以及部分改进的法规进行，以制备上述化合物的已知无氯类似物。由所谓的Uhle酮XV制得了新的四氢-苯并（cd）吲哚衍生物XIV。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380213

文献信息

• Discovery of 3-Substituted 1<i>H</i>-Indole-2-carboxylic Acid Derivatives as a Novel Class of CysLT₁Selective Antagonists
  作者：Huayan Chen、Hui Yang、Zhilong Wang、Xin Xie、Fajun Nan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00482

  日期：2016.3.10

  The indole derivative, 3-((E)-3-((3-((E)-2-(7-chloroquinolin-2yl)vinyl)phenyl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl )-7-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid (17k), was identified as a novel and highly potent and selective CysLT1 antagonist with IC50 values of 0.0059 +/- 0.0011 and 15 +/- 4 muM for CysLT1 and CysLT2, respectively.

  吲哚衍生物3-（（E）-3-（（3-（（E）-2-（7-氯喹啉-2基）乙烯基）苯基）氨基）-3-氧代丙-1-烯-1-基） -7-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（17k）被确定为一种新型且高效的选择性CysLT1拮抗剂，CysLT1和CysLT2的IC50值为0.0059 +/- 0.0011和15 +/- 4μM，分别。
• Umwandlungsprodukte der 4-Chlorindol-2-carbonsäure und des 4-Chlorindols
  作者：E. Hardegger、H. Corrodi

  DOI：10.1002/hlca.19550380213

  日期：——

  4-Chlorindol-Derivate, wie des 4-Chlor-tryptophans(IV), des4-Chlor-skatols(XI), des4-Chlor-skatolyl-acetons (XII), des 4-Chlorindol-3-aldehyds (XIII) u.a., beschrieben. Die Darstellung der neuen Derivate erfolgte meist nach bewährten und teilweise verbesserten Vorschriften zur Bereitung der bekannten chlorfreien Analoga obiger Verbindungen. Aus dem sog. Uhle-Keton XV wurde ein neues Tetrahydro-benz(cd)indol-Derivat

  关于尝试从4-氯吲哚-2-羧酸（I）或其乙酯Ia全面合成麦角灵系列化合物的尝试，生产了许多先前很少或未知的4-氯吲哚衍生物，诸如4-氯色氨酸（IV），去4-氯-甾醇（XI），去4-氯-甾醇-丙酮（XII），去4-氯吲哚-3-醛（XIII）等。新衍生物的制备主要根据经过试验和测试的以及部分改进的法规进行，以制备上述化合物的已知无氯类似物。由所谓的Uhle酮XV制得了新的四氢-苯并（cd）吲哚衍生物XIV。

表征谱图