4-氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 | 53590-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 4-氯-2-吲哚甲酸乙酯；4-氯-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-chloro-1H-indole-2-carboxylate；4-chloro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Chlor-indol-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-chloroindole-2-carboxylate；4-Chlor-2-indolcarbonsaeureethylester
• CAS: 53590-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: XWNVSPGTJSGNPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170℃
• 沸点：
  375.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-氯-3-十二烷酰基-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-胞嘧啶-2-羧酸作为胞质磷脂酶A2抑制剂的合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  制备3-酰基吲哚-2-羧酸衍生物，并评价其抑制完整牛血小板的胞质磷脂酶A2的能力。为了定义酶抑制的结构要求，对羧酸基，酰基残基和位置1的部分进行了系统修饰。此外，将不同的取代基引入到吲哚的苯基部分中。用乙酸或丙酸取代基取代吲哚的2位上的羧酸基导致抑制效力的降低。当位置3上的酰基残基具有12个或更多碳原子时，酶抑制作用最佳。酰基残基的构象限制不影响活性。在具有8个或更多个碳的吲哚的位置1处引入烷基链导致活性降低。然而，发现用羧酸部分取代此类化合物的ω-甲基会显着增加抑制效力。在测试的吲哚衍生物中，1- [2-（4-羧基苯氧基）乙基] -3-十二烷酰基吲哚-2-羧基酸（29b）具有最高的效价。IC50为0.5 microM，它的活性比标准cPLA2抑制剂花生四烯酸三氟甲基酮（IC50：11 microM）高约20倍。

  DOI：

  10.1021/jm960863w
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚-2-甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 4-氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯基乙酸酯和2-氯-6-硝基苯基-丙酮酸酯的转化

  摘要：

  为了取向目的而进行式方案中概述的转化，以获得用于麦角灵系列化合物的全合成的起始原料。酯Ⅱ，Ⅲa，酸Ⅲ和其酸酐Ⅳ，4-氯代吲哚（XI）和4-氯-isatin（X）似乎适合进行进一步的合成实验。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380212

文献信息

• Discovery of 3-Substituted 1<i>H</i>-Indole-2-carboxylic Acid Derivatives as a Novel Class of CysLT₁Selective Antagonists
  作者：Huayan Chen、Hui Yang、Zhilong Wang、Xin Xie、Fajun Nan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00482

  日期：2016.3.10

  The indole derivative, 3-((E)-3-((3-((E)-2-(7-chloroquinolin-2yl)vinyl)phenyl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl )-7-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid (17k), was identified as a novel and highly potent and selective CysLT1 antagonist with IC50 values of 0.0059 +/- 0.0011 and 15 +/- 4 muM for CysLT1 and CysLT2, respectively.

  吲哚衍生物3-（（E）-3-（（3-（（E）-2-（7-氯喹啉-2基）乙烯基）苯基）氨基）-3-氧代丙-1-烯-1-基） -7-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（17k）被确定为一种新型且高效的选择性CysLT1拮抗剂，CysLT1和CysLT2的IC50值为0.0059 +/- 0.0011和15 +/- 4μM，分别。
• Piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020169163A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Piperazine derivatives, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof, can be used in the form of pharmaceutical preparations for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, damage to the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes insipidus, type II diabetes, obesity and sleep apnoea.

  哌嗪衍生物以及其中医药可接受的盐、溶剂合物和酯，可用于制药制剂的形式，用于治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠疾病、尿崩症、2型糖尿病、肥胖和睡眠呼吸暂停。
• Anti-obesity 1,2,3,4,10,10-a-hexahydropy razino [1,2-a] indoles
  申请人：——

  公开号：US20020035110A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention is directed to 1,2,3,4,10,10a,-hexahydropyrazino[1,2-a] indole derivatives as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof, wherein R 1 to R 8 have the significance given in claim 1 be used in the form of pharmaceutical preparations for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, damage to the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes insipidus, obesity and sleep apnea.

  本发明涉及1,2,3,4,10,10a,-六氢吡唑[1,2-a]吲哚衍生物以及药用可接受的盐、溶剂合物和酯，其中R1至R8具有如权利要求1中所述的意义，用于以药物制剂的形式治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠疾病、尿崩症、肥胖和睡眠呼吸暂停。
• N-酰基磺酰胺类FBPase抑制剂、其制备方法、 药物组合物及用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107098846B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了新结构的N‑酰基磺酰胺类FBPase抑制剂、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，本发明涉及通式I所示的N‑酰基磺酰胺类FBPase抑制剂，其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个该类化合物的组合物，和该类化合物在制备FBPase抑制剂或治疗FBPase有关的疾病药物中的用途，及在制备预防和/或治疗糖尿病药物中的用途。
• Copper catalyzed oxidative coupling of amines with formamides: a new approach for the synthesis of unsymmetrical urea derivatives
  作者：G. Sathish Kumar、R. Arun Kumar、P. Santhosh Kumar、N. Veera Reddy、K. Vijaya Kumar、M. Lakshmi Kantam、S. Prabhakar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1039/c3cc42381f

  日期：——

  Direct access to unsymmetrical urea derivatives via copper catalysed C–H/N–H coupling of formamides with amines has been developed at room temperature. This protocol is also applied to the synthesis of chiral urea derivatives.

  已经开发了在室温下通过铜催化的C–H/N–H偶联反应，直接获得不对称尿素衍生物，反应对象是甲酰胺与胺。这一方法也适用于手性尿素衍生物的合成。

表征谱图