10-Oxo-11-dodecensaeure-methylester | 101170-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-Oxo-11-dodecensaeure-methylester
• CAS: 101170-85-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: HFWNBVSDBJSWAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Oxo-11-dodecensaeure-methylester 在 sodium tetrahydroborate 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl (11E,13E)-10,15-dihydroxyoctadeca-11,13-dienoate
  参考文献：
  名称：

  (E,E)-1,6-Dioxo-2,4-Dienes 的多样化用于 (+)-Aspicillin、Isolaurepan 和 β-Parinaric 酸的合成

  摘要：

  使用容易获得的钌催化的立体和化学选择性氧化偶联反应，实现了多羟基化大环内酯 (+)-阿司匹林和多烯生物活性天然产物 β-parinaric 酸的不同形式合成和非萜类代谢物异拉脲的全合成。乙烯基酮和丙烯酸酯。关键的转化涉及使用简单的反应方案对立体定义的 ( E,E )-1,6-dioxo-2,4-二烯进行有效合成和功能化，从而可以直接获得各种生物活性天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01280
• 作为产物：
  描述：

  methyl 10-hydroxydodec-11-enoate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到10-Oxo-11-dodecensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  (E,E)-1,6-Dioxo-2,4-Dienes 的多样化用于 (+)-Aspicillin、Isolaurepan 和 β-Parinaric 酸的合成

  摘要：

  使用容易获得的钌催化的立体和化学选择性氧化偶联反应，实现了多羟基化大环内酯 (+)-阿司匹林和多烯生物活性天然产物 β-parinaric 酸的不同形式合成和非萜类代谢物异拉脲的全合成。乙烯基酮和丙烯酸酯。关键的转化涉及使用简单的反应方案对立体定义的 ( E,E )-1,6-dioxo-2,4-二烯进行有效合成和功能化，从而可以直接获得各种生物活性天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01280

文献信息

• Ruthenium-catalyzed stereo- and chemoselective oxidative coupling of vinyl ketones: efficient access to (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,6-dioxo-2,4-dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Appasaheb K. Nirpal、Nagabhushana C. Beeralingappa、Vimlesh Kumar、Aparna Srivastava、Kunj B. Mishra、Arsheed A. Bhat

  DOI：10.1039/d1cc06680c

  日期：——

  developed. It offers a straightforward and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized (E,E)-1,6-dioxo-2,4-diene derivatives in moderate to good yields with excellent stereo- and chemoselectivities. In addition, the synthetic utility of this method was further demonstrated by its application to the synthesis of bioactive natural products such as (7E,9E)-henicosa-7,9-diene-6,11-dione (sex

  开发了一种Ru催化的乙烯基酮直接氧化偶联反应。它提供了一种直接且原子经济的方案，用于以中等至良好的收率合成功能化的 ( E , E )-1,6-dioxo-2,4-二烯衍生物，并具有出色的立体选择性和化学选择性。此外，该方法在合成生物活性天然产物如 (7 E ,9 E )-henicosa-7,9-diene-6,11-dione (性信息素)中的应用进一步证明了该方法的合成效用， ostopanic acid（植物抗癌剂）、JA（抗肿瘤剂）和抗生素macrolactin-T的南部（C1-C13）。
• Studies on Antibiotics and Related Substances. XII. Syntheses of 10-Oxo-11-dodecenoic Acid and 11-Oxo-12-tridecenoic Acid, Antitumor Substances
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.34.308

  日期：1961.3

  1) 11-Oxo-12-tridecenoic acid (IXa) has been prepared from ethyl 9-bromononanoate (II) via 11-oxododecanoic acid (IVa) and the corresponding Mannich base Va. 2) 10-Oxo-11-dodecenoic acid (IXb) has been prepared from 10-oxoundecanoic acid (IVb) via the corresponding Mannich base Vb. 3) It has been found that IXa and IXb possess antitumor and antifugal activities.

  1) 11-Oxo-12-tridecenoic acid (IXa) 由 9-bromononanoate (II) 通过 11-oxododecanoic acid (IVa) 和相应的曼尼希碱 Va. 2) 10-Oxo-11-dodecenoic acid ( IXb) 由 10-氧代十一烷酸 (IVb) 通过相应的曼尼希碱 Vb 制备。3）已经发现IXa和IXb具有抗肿瘤和抗真菌活性。