(1α,2β,3α)-1-<2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 124490-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1α,2β,3α)-1-<2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 1-[(1R,2R,3R)-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 124490-67-1；125994-49-2；125994-56-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: WNDLKOFWKSUPRI-ATRFCDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3α)-1-<2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 18-冠醚-6 、 氢碘酸 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(1α,2β,3α)-1-<2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl>-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  1-环丁基-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶核苷类似物及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列外消旋的（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2,3-双（羟甲基）环丁基] -5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶，并在细胞培养中进行了评估。分别为13、15和16的溴乙烯，碘乙烯和氯乙烯类似物都是水痘带状疱疹病毒（VZV）的有效抑制剂，但对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1和2的复制抑制较小（HSV-1，HSV-2）。13、15和16出色的抗VZV活性，加上它们实际上无法抑制WI-38细胞的生长，表明体外治疗指数很高。VZV胸苷激酶很容易将这些化合物转化为它们各自的单磷酸盐，而不是其相应的二磷酸盐。还合成了溴movinyl类似物13的（1'R）对映异构体化合物13a，它的效价可与外消旋体媲美。发现较低的同系物14（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2-羟基-3-（羟甲基）环丁基] -5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶对VZV无活性，HCMV，HSV-1和HSV-2。

  DOI：

  10.1021/jm00088a015
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3α)-1-<2-hydroxy-3-(phenylmethoxymethyl)cyclobutyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 palladium dihydroxide 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(1α,2β,3α)-1-<2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  1-环丁基-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶核苷类似物及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列外消旋的（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2,3-双（羟甲基）环丁基] -5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶，并在细胞培养中进行了评估。分别为13、15和16的溴乙烯，碘乙烯和氯乙烯类似物都是水痘带状疱疹病毒（VZV）的有效抑制剂，但对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1和2的复制抑制较小（HSV-1，HSV-2）。13、15和16出色的抗VZV活性，加上它们实际上无法抑制WI-38细胞的生长，表明体外治疗指数很高。VZV胸苷激酶很容易将这些化合物转化为它们各自的单磷酸盐，而不是其相应的二磷酸盐。还合成了溴movinyl类似物13的（1'R）对映异构体化合物13a，它的效价可与外消旋体媲美。发现较低的同系物14（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2-羟基-3-（羟甲基）环丁基] -5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶对VZV无活性，HCMV，HSV-1和HSV-2。

  DOI：

  10.1021/jm00088a015

文献信息

• Novel cyclobutane Derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0330992A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  The invention is directed to cyclobutane derivatives represented by general formula (I): wherein A represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an azido group or an amino group; and B represents a purine residue or a pyrimidine residue. The cyclobutane derivatives exhibit antiviral and antitumor activities and are thus expected as drugs.

  本发明涉及通式(I)代表的环丁烷衍生物： 其中 A 代表氢原子、羟基、叠氮基团或氨基；B 代表嘌呤残基或嘧啶残基。环丁烷衍生物具有抗病毒和抗肿瘤活性，因此有望成为药物。
• ZAHLER, ROBERT;JACOBS, GLENN A.
  作者：ZAHLER, ROBERT、JACOBS, GLENN A.

  DOI：——

  日期：——
• ITIKAVA, YUITIRO;ISIKAVA, AYA;MATSUO, KAORU;AOYAMA, KEHJKO;NISIYAMA, YUKI+
  作者：ITIKAVA, YUITIRO、ISIKAVA, AYA、MATSUO, KAORU、AOYAMA, KEHJKO、NISIYAMA, YUKI+

  DOI：——

  日期：——
• ITIKAVA, YUITIRO;NARITA, AYA;MATSUO, KAORU;AOYAMA, KEHJKO;MATSUMURA, FUMI+
  作者：ITIKAVA, YUITIRO、NARITA, AYA、MATSUO, KAORU、AOYAMA, KEHJKO、MATSUMURA, FUMI+

  DOI：——

  日期：——
• JPH0228161A
  申请人：——

  公开号：JPH0228161A

  公开（公告）日：1990-01-30