Ethyl Z-3-F-heptyl 2-propenoate | 107124-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl Z-3-F-heptyl 2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-pentadecafluorodec-2-enoate
• CAS: 107124-83-4
• 化学式: C₁₂H₇F₁₅O₂
• 分子量: 468.162
• InChiKey: ZYANAGKZDBNVOF-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl Z-3-F-heptyl 2-propenoate 在 乙醇 、 lithium t-butyl peroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  F-烷基α，β-不饱和酯的立体选择性合成及其环氧化

  摘要：

  已经立体选择性地制备了强亲电的Z和E 3- F-烷基2-丙酸酯。通过使用t-BuO 2 Li保留立体异构，已经实现了其极其困难的环氧化作用，从而导致F-烷基缩水甘油酯，这是合成新两亲物的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60443-4
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-F-heptyl propynoate 在 Lindlar catalyst 氢气 作用下， 以85%的产率得到Ethyl Z-3-F-heptyl 2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  F-烷基α，β-不饱和酯的立体选择性合成及其环氧化

  摘要：

  已经立体选择性地制备了强亲电的Z和E 3- F-烷基2-丙酸酯。通过使用t-BuO 2 Li保留立体异构，已经实现了其极其困难的环氧化作用，从而导致F-烷基缩水甘油酯，这是合成新两亲物的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60443-4

文献信息

• Synthese et reactivite des perfluoroalkyl-3 alkylthio-3 propenoates d'ethyle: thiophenes et β-thioxoesters perfluoroalkyles
  作者：A. Chauvin、J. Greiner、R. Pastor、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87467-6

  日期：1986.1

  reactivity of the adducts reported. The mono-adducts Z and E formed by the action of thiols with 1 were unambiguously identified by 19F-NMR. In addition to the expected alkenes Z and E, the reaction of 1 with ethyl mercaptoacetate led to ethyl 2-F-alkyl-4-hydroxy-3-thiophenecarboxylate 7. The cyclisation of ethyl 3-F-alkyl-3-(methoxycarbonylmethylthio) propenoate Z in basic medium afforded methyl 5-F-alkyl-

  研究了硫醇与全氟烷基化的α，β-不饱和化合物（3-F-烷基丙酸乙酯1和3-F-烷基丙酸乙酯2）的作用，并报道了加合物的反应性。单加成物Ž和Ë通过与硫醇的作用形成1中明确地识别出由19 F-NMR。除了预期的烯烃Z和E，1与巯基乙酸乙酯的反应还导致2-F-烷基-4-羟基-3-噻吩羧酸乙酯7。3-F-烷基-3-（甲氧基羰基甲硫基）乙基丙烯酸酯Z在碱性介质中的环化，得到5-F-烷基-3-羟基-2-噻吩基-羧酸甲酯8，而在类似条件下，乙基3-F-烷基- 3-（甲氧基羰基乙硫基）丙酸酯生成3-F-烷基-3-巯基丙酸乙酯，作为在全氟烷基化链的α-碳上带有硫原子的β-硫代氧酸酯的第一个实例。
• CHAUVIN, A.;GREINER, J.;PASTOR, R.;CAMBON, A., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 2, 663-668
  作者：CHAUVIN, A.、GREINER, J.、PASTOR, R.、CAMBON, A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of Z and E 3-F-alkyl 2-propenoates and derivatives
  作者：Marion Lanier、Raphaël Pastor

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03297-q

  日期：1995.11

  The stereoselective preparation of 3-F-alkyl 2-propenoates and their derivatives is described. E-isomers are easily obtained by an in situ reduction-olefination from esters of F-acids and phosphonates or by a convenient dehydration of 3-F-alkyl 3-hydroxyesters. Z-isomers an known to be prepared by the hydrogenation of alkynes.
• Stereoselective synthesis of F-alkyl α,β-unsaturated esters and their epoxidation
  作者：Marion Lanier、Mustapha Haddach、Raphael Pastor、Jean G. Riess

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60443-4

  日期：1993.4

  Strong electrophilic Z and E 3-F-alkyl 2-propenoates have been prepared stereoselectively. Their extremely difficult epoxidation has been achieved with retention of stereohemistry using t-BuO2Li, leading to F-alkyl glycidic esters, which are useful building blocks for the synthesis of new amphiphiles.

  已经立体选择性地制备了强亲电的Z和E 3- F-烷基2-丙酸酯。通过使用t-BuO 2 Li保留立体异构，已经实现了其极其困难的环氧化作用，从而导致F-烷基缩水甘油酯，这是合成新两亲物的有用组成部分。