Ethyl 3-F-heptyl propynoate | 107112-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-F-heptyl propynoate
• 英文别名: Ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-pentadecafluorodec-2-ynoate
• CAS: 107112-47-0
• 化学式: C₁₂H₅F₁₅O₂
• 分子量: 466.147
• InChiKey: NFZTYKGKRNFBEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-F-heptyl propynoate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 ethyl 3-N-methyl-N-ethoxycarbonylmethylamino-3-F-heptylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  活化f-烷基3丙酸酯的d'乙酸酯：加成的d'酯α和β胺。f-庚基吡咯烷酮的合成

  摘要：

  将甘氨酸乙酯（伯胺）和N-乙基氨基丙酸乙酯（仲胺）加到3-F-烷基丙酸乙酯中可分别得到Z和E构型的烯胺酯。杂环化合物（吡咯烷酮）可通过三个步骤从Z烯脂酸酯中获得：氢化，然后甲基化，并在碱性介质中环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87860-1

文献信息

• Synthèse de perfluoroalkyl indoles via la cycloaddition dipolaire-1,3
  作者：Joel Fayn、Antoine Nezis、Aime Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81989-2

  日期：1987.9

  An unusual synthesis of functionalized F-alkyl indoles using ethyl perfluoroalkynoates and C,N diphenyl nitrone is described. Two isomers, 2- F-alkyl (90%) and 3- F-alkyl (10%) are obtained with short perfluoro alkyl chains (CF3, nC3F7). Regiospecifity is obtained with longer chains (C5F11, C6F13, C7F15).

  描述了使用全氟链烷酸乙酯和C，N二苯基硝酮不寻常地合成官能化的F-烷基吲哚的方法。获得具有短的全氟烷基链（CF 3，nC 3 F 7）的两种异构体，2-F-烷基（90％）和3-F-烷基（10％）。区域特异性是通过更长的链（C 5 F 11，C 6 F 13，C 7 F 15）获得的。
• Synthese et reactivite des perfluoroalkyl-3 alkylthio-3 propenoates d'ethyle: thiophenes et β-thioxoesters perfluoroalkyles
  作者：A. Chauvin、J. Greiner、R. Pastor、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87467-6

  日期：1986.1

  reactivity of the adducts reported. The mono-adducts Z and E formed by the action of thiols with 1 were unambiguously identified by 19F-NMR. In addition to the expected alkenes Z and E, the reaction of 1 with ethyl mercaptoacetate led to ethyl 2-F-alkyl-4-hydroxy-3-thiophenecarboxylate 7. The cyclisation of ethyl 3-F-alkyl-3-(methoxycarbonylmethylthio) propenoate Z in basic medium afforded methyl 5-F-alkyl-

  研究了硫醇与全氟烷基化的α，β-不饱和化合物（3-F-烷基丙酸乙酯1和3-F-烷基丙酸乙酯2）的作用，并报道了加合物的反应性。单加成物Ž和Ë通过与硫醇的作用形成1中明确地识别出由19 F-NMR。除了预期的烯烃Z和E，1与巯基乙酸乙酯的反应还导致2-F-烷基-4-羟基-3-噻吩羧酸乙酯7。3-F-烷基-3-（甲氧基羰基甲硫基）乙基丙烯酸酯Z在碱性介质中的环化，得到5-F-烷基-3-羟基-2-噻吩基-羧酸甲酯8，而在类似条件下，乙基3-F-烷基- 3-（甲氧基羰基乙硫基）丙酸酯生成3-F-烷基-3-巯基丙酸乙酯，作为在全氟烷基化链的α-碳上带有硫原子的β-硫代氧酸酯的第一个实例。
• Stereoselective synthesis of F-alkyl α,β-unsaturated esters and their epoxidation
  作者：Marion Lanier、Mustapha Haddach、Raphael Pastor、Jean G. Riess

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60443-4

  日期：1993.4

  Strong electrophilic Z and E 3-F-alkyl 2-propenoates have been prepared stereoselectively. Their extremely difficult epoxidation has been achieved with retention of stereohemistry using t-BuO2Li, leading to F-alkyl glycidic esters, which are useful building blocks for the synthesis of new amphiphiles.

  已经立体选择性地制备了强亲电的Z和E 3- F-烷基2-丙酸酯。通过使用t-BuO 2 Li保留立体异构，已经实现了其极其困难的环氧化作用，从而导致F-烷基缩水甘油酯，这是合成新两亲物的有用组成部分。
• Stabilite et reactivite anormales des perfluoroalkyl azirines et aziridines
  作者：Mustapha Haddach、Raphaël Pastor、Jean G Riess

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88896-6

  日期：1990.1

  The presence of an F-alkyl chain induces particular reactivity and stability in azirinic and aziridinic rings. The newly synthesized F-alkyl azirine carboxylates undergo addition reactions. The F-alkyl aziridine carboxylates are extremely stable towards both nucleophilic and electrophilic reactants, whether the medium be neutral, acidic or basic.

  F-烷基链的存在在叠氮和叠氮环中引起特别的反应性和稳定性。新合成的F-烷基叠氮基羧酸盐发生加成反应。无论介质是中性，酸性还是碱性，F-烷基氮丙啶羧酸盐对亲核和亲电反应物都极为稳定。
• Synthese de nouveaux acides amines F-alkyles derives de la lysine. L'arginine et la cysteine
  作者：M. Haddach、R. Pastor、J.G. Riess

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80290-0

  日期：1991.2

  Ethyl-2-F-alcynoates are good substrates for Michael additions. Such additions allowed the preparation of three new families of F-alkylated aminoacids derived from lysine, arginine and cysteine. However, their transformation into betaines has proved more difficult than in the hydrocarbon series.