2-甲基-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸 | 103659-08-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: 2-methyl-N-nitrosothiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-nitroso-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 103659-08-1
• 化学式: C₅H₈N₂O₃S
• 分子量: 176.196
• InChiKey: IENHCEGSGRQUTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以43%的产率得到6-methyl-4H,6H-thiazolo[3,4-c][1,2,3]oxadiazol-7-ium-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  二氮杂富烯酸甲酯的新化学：吡唑的一种方法

  摘要：

  由吡唑并[1，5- c ] [1，3]噻唑-2，2-二氧化物的溶液热解产生的二氮杂富烯基甲基参与[8π+2π]环加成反应，得到吡唑并[1，5- a ]吡啶衍生物。在快速真空热解反应条件下产生的1-甲基二氮富烯鎓发生分子内σ[1,8] H位移，生成1-乙烯基-1 H-吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.094
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-噻唑烷-4-羧酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以58%的产率得到2-甲基-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  二氮杂富烯酸甲酯的新化学：吡唑的一种方法

  摘要：

  由吡唑并[1，5- c ] [1，3]噻唑-2，2-二氧化物的溶液热解产生的二氮杂富烯基甲基参与[8π+2π]环加成反应，得到吡唑并[1，5- a ]吡啶衍生物。在快速真空热解反应条件下产生的1-甲基二氮富烯鎓发生分子内σ[1,8] H位移，生成1-乙烯基-1 H-吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.094

文献信息

• New chemistry of diazafulvenium methides: one way to pyrazoles
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Maria I.L. Soares、António M.d’A. Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.094

  日期：2006.1

  Diazafulvenium methides generated from the solution pyrolysis of pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-2,2-dioxides participate in [8π+2π] cycloadditions giving pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives. 1-Methyl-diazafulvenium, generated under flash vacuum pyrolysis reaction conditions, undergoes an intramolecular sigmatropic [1,8]H shift giving 1-vinyl-1H-pyrazoles.

  由吡唑并[1，5- c ] [1，3]噻唑-2，2-二氧化物的溶液热解产生的二氮杂富烯基甲基参与[8π+2π]环加成反应，得到吡唑并[1，5- a ]吡啶衍生物。在快速真空热解反应条件下产生的1-甲基二氮富烯鎓发生分子内σ[1,8] H位移，生成1-乙烯基-1 H-吡唑。
• Chemistry of Diazafulvenium Methides in the Synthesis of Functionalized Pyrazoles
  作者：Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Cláudio M. Nunes、Maria I. L. Soares、José A. Paixão、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1021/jo070265x

  日期：2007.6.1

  The chemistry of diazafulvenium methides generated by the thermal extrusion of sulfur dioxide from 2,2-dioxo-1H,3H-pyrazolo[1,5-c] [1,3]thiazoles is described. The diazafulvenium methides unsubstituted at C-7 participate in [8 pi + 2 pi] cycloadditions giving pyrazolo-annulated heterocycles resulting from the addition across the 1,7-position. 1-Methyl-diazafulvenium methides and 7,7-dimethyl-diazafulvenium methides undergo intramolecular sigmatropic [1,8]H shifts giving vinyl-1H-pyrazoles.