3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-5-(6-phenylhexyloxy)indole | 174339-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-5-(6-phenylhexyloxy)indole
• 英文别名: 2-oxo-2-[5-(6-phenylhexoxy)-1H-indol-3-yl]acetamide
• CAS: 174339-96-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: XWQOSOPLBYOXON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-5-(6-phenylhexyloxy)indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到3-(2-aminoethyl)-5-(6-phenylhexyloxy)indole
  参考文献：
  名称：

  Hong, Seoung-Soo; Dukat, Malgorzata; Teitler, Milt, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 690 - 699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-5-(6-phenylhexyloxy)indole
  参考文献：
  名称：

  Hong, Seoung-Soo; Dukat, Malgorzata; Teitler, Milt, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 690 - 699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRYPTAMINE DERIVATIVES AS 5-HT-1D RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0758320A1

  公开（公告）日：1997-02-19
• US5504101A
  申请人：——

  公开号：US5504101A

  公开（公告）日：1996-04-02
• [EN] TRYPTAMINE DERIVATIVES AS 5-HT-1D RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE LA TRYPTAMINE UTILISES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS A LA SEROTONINE DU TYPE 1D
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995030655A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) Described herein are tryptamine analogs that display high binding affinity and selectivity for the 5-HT1D$g(b) receptor, of formula (I), wherein R1 is a group selected from aryl-C1-7alkyl; aryl-C2-7alkoxy; aryl-C2-7alkanoyl and aryl-C1-7alkanoyloxy, wherein said alkyl, alkoxy, alkanoyl and alkanoyloxy groups are optionally substituted by a C1-4alkyl substituent and wherein said aryl group is optionally substituted by one or more substituent selected from hydroxyl, halogen, mercapto, linear or branched C1-4alkyl, linear or branched C1-4alkoxy, linear or branched C1-4alkylthio, thiol substituted C1-4alkyl and nitro substituted C1-4alkyl; R2 and R3 are selected independently from H and C1-4alkyl; and R4 is selected from H, C1-4alkyl, aryl and aryl-C1-4alkyl. The compounds are useful as reagents for receptor identification and in receptor-based drug screening programs, and can also be used therapeutically to treat conditions for which administration of a 5-HT1D ligand is indicated, for example in the treatment of migraine.(FR) On décrit ici des analogues de la tryptamine présentant une forte affinité de liaison et une forte sélectivité de liaison vis-à-vis des récepteurs à la sérotonine du type 1D$g(b). Ces analogues ont la formule (I). Dans cette formule, R1 représente un groupe choisi parmi aryl-C1-7alkyle, aryl-C2-7alcoxy, aryl-C2-7alcanoyle et aryl-C1-7alcanoyloxy, où lesdits groupes alkyle, alcoxy, alcanoyle et alcanoyloxy peuvent être substitués par un substituant C1-4alkyle et où ledit groupe aryle peut être substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi hydroxyle, halogène, mercapto, C1-4alkyle linéaire ou ramifié, C1-4alcoxy linéaire ou ramifié, C1-4alkylthio linéaire ou ramifié, C1-4alkyle substitué par un thio ou C1-4alkyle substitué par un nitro. R2 et R3 sont choisis d'une manière indépendante parmi H et C1-4alkyle. Enfin, R4 est choisi parmi H, C1-4alkyle et aryl-C1-4alkyle. Ces composés sont utiles comme réactifs pour l'identification de récepteurs et pour des évaluations préliminaires de médicaments agissant sur des récepteurs, ainsi que pour le traitement de troubles tels les migraines, pour lesquels l'administration de ligands de la sérotonine du type 1D est indiquée.
• Hong, Seoung-Soo; Dukat, Malgorzata; Teitler, Milt, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 690 - 699
  作者：Hong, Seoung-Soo、Dukat, Malgorzata、Teitler, Milt、Herrick-Davis, Kathy、McCallum, Kirk、et al.

  DOI：——

  日期：——