9,10-(methylenedioxy)dibenzo[de,g]quinolin-7-one | 1192133-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 9,10-(methylenedioxy)dibenzo[de,g]quinolin-7-one
• 英文别名: 7H-[1,3]dioxolo[40,5':4,5]benzo[1,2-g]benzo[de]quinolin-7-one；5,7-Dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(19),2,4(8),9,12,14,16(20),17-octaen-11-one；5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(19),2,4(8),9,12,14,16(20),17-octaen-11-one
• CAS: 1192133-80-4
• 化学式: C₁₇H₉NO₃
• 分子量: 275.263
• InChiKey: VSNMXDCLXCFLSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9,10-(methylenedioxy)dibenzo[de,g]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  1-（2-溴苯甲酰基）异喹啉通过还原性光环化反应直接转化为二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮

  摘要：

  由相应的异喹啉酮和（2-溴苯基）乙腈分四个步骤制得一系列A / D环取代的二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮。这代表了合成四环生物碱的简便方法。1-（2-溴苯甲酰基）异喹啉直接转化为二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮是总合成中的关键步骤。还原性光环化的产率取决于异喹啉基环和苯基上取代基的位置。还讨论了还原性光环化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo400645g

文献信息

• One-pot synthesis of oxoaporphines as potent antitumor agents and investigation of their mechanisms of actions
  作者：Lan-Shan Liao、Lin-Jie Tan、Yin Chen、Qi-Yuan Yang、Muhammad Iqbal Choudhary、Ying-Ming Pan、Hai-Tao Tang、Gui-Fa Su、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114141

  日期：2022.3

  efficient one-pot reaction for the synthesis of oxoaporphine alkaloids has been developed. Twenty-three compounds of oxoaporphine alkaloids were prepared and assessed for their antitumor activities. Most compounds inhibited the growth of T-24 tumor cells in vitro. Particularly, 4B displayed the most potent activity with an IC50 value of 0.5 μM, which was 19-fold more potent than the parent compound 4. The

  已经开发了一种用于合成氧代卟啉生物碱的有效一锅法反应。制备并评估了 23 种氧代卟啉生物碱化合物的抗肿瘤活性。大多数化合物在体外抑制 T-24 肿瘤细胞的生长。特别是，4B显示出最有效的活性，其 IC 50值为 0.5 μM，比母体化合物4强 19 倍。-NO 2在氧代卟啉核心的C3位取代显着增强了抗癌活性。机制研究表明，4和4B诱导细胞周期停滞在G2/M期；相比之下，4V诱导细胞周期停滞在 S 期。T-24细胞暴露于化合物4、4B和4V后观察到线粒体ROS/Ca 2+增加和MMP减少，并伴有caspase-3/9活化，提示线粒体途径参与诱导的细胞凋亡。此外，化合物4B在带有 T-24 的小鼠异种移植模型中有效抑制肿瘤生长。
• Direct Conversion of 1-(2-Bromobenzoyl)isoquinolines to Dibenzo[<i>de,g</i>]quinolin-7-ones via Reductive Photocyclization
  作者：Ta-Hsien Chuang、Chien-Fu Li、Hong-Zin Lee、Yu-Chia Wen

  DOI：10.1021/jo400645g

  日期：2013.5.17

  from the corresponding isoquinolinones and (2-bromophenyl)acetonitriles in four steps. This represents a convenient approach toward the synthesis of tetracyclic alkaloids. A direct conversion of 1-(2-bromobenzoyl)isoquinolines to dibenzo[de,g]quinolin-7-ones is the key step in the total synthesis. The yield of the reductive photocyclization depends on the position of the substituents at the isoquinolyl

  由相应的异喹啉酮和（2-溴苯基）乙腈分四个步骤制得一系列A / D环取代的二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮。这代表了合成四环生物碱的简便方法。1-（2-溴苯甲酰基）异喹啉直接转化为二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮是总合成中的关键步骤。还原性光环化的产率取决于异喹啉基环和苯基上取代基的位置。还讨论了还原性光环化的机理。