5-deoxy-5-[N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 204396-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-deoxy-5-[N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-β-L-idofuranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl]carbamothioylamino]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 204396-78-1
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₁₄S
• 分子量: 608.621
• InChiKey: WOPFUSANAICWCS-DXNRMANCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-[N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 Amberlite IRA 68 (OH^-) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-N-[N'-(methyl 6-deoxy-α-D-glucopyranosyd-6-yl)thiocarbamoyl]-6-oxa-nor-tropane
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B2类似物作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  提出了一种实用的多羟基化的6-氧杂-正-烷烷类化合物，由5-脱氧-5-硫脲基和5-脲基-L-呋喃丹糖前体结合了calystegine B（2）的基本结构特征。该方法依赖于假酰胺型氮原子（硫脲，尿素和氨基甲酸酯）对单糖的掩蔽醛基进行亲核加成的能力。产生的半胱氨酸功能性可以进一步进行原位分子内糖苷化以产生双环氨基缩醛化合物，整个过程受到异头作用的促进。已经制备了一系列在氮原子上带有不同取代基的衍生物，并与木糖苷嘧啶型哌啶类似物相比，针对几种糖苷酶进行了筛选。有趣的是 强烈和高度特异性抑制牛肝β-葡糖苷酶的6-氧杂天冬氨酸B（2）类似物并入芳香假糖苷基团。基于这些数据，针对该糖模拟物家族提出了一种1-氮杂糖抑制模式。

  DOI：

  10.1021/jo015639f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 在 吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-deoxy-5-[N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B2类似物作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  提出了一种实用的多羟基化的6-氧杂-正-烷烷类化合物，由5-脱氧-5-硫脲基和5-脲基-L-呋喃丹糖前体结合了calystegine B（2）的基本结构特征。该方法依赖于假酰胺型氮原子（硫脲，尿素和氨基甲酸酯）对单糖的掩蔽醛基进行亲核加成的能力。产生的半胱氨酸功能性可以进一步进行原位分子内糖苷化以产生双环氨基缩醛化合物，整个过程受到异头作用的促进。已经制备了一系列在氮原子上带有不同取代基的衍生物，并与木糖苷嘧啶型哌啶类似物相比，针对几种糖苷酶进行了筛选。有趣的是 强烈和高度特异性抑制牛肝β-葡糖苷酶的6-氧杂天冬氨酸B（2）类似物并入芳香假糖苷基团。基于这些数据，针对该糖模拟物家族提出了一种1-氮杂糖抑制模式。

  DOI：

  10.1021/jo015639f

文献信息

• García Fernández; Ortiz Mellet; Benito, Synlett, 1998, # 3, p. 316 - 318
  作者：García Fernández、Ortiz Mellet、Benito、Fuentes

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen versus sulfur acylation in sugar thioureas: regioselectivity and conformational consequences
  作者：M.Isabel Garcı́a-Moreno、Juan M Benito、Carmen Ortiz Mellet、José M Garcı́a Fernández

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00054-9

  日期：2000.4

  The influence of steric and electronic effects in the regioselectivity of base-catalysed acetylation reactions of sugar thioureas and the structural and conformational properties of the resulting products have been investigated. Bulky alkyl substituents favoured S-acetylation, whereas aryl substituents directed acylation at nitrogen. The conformational properties of both the S- and N-acetyl compounds are governed by the existence of a strong six-membered NH...O=C intramolecular hydrogen bond that locks the pseudoamide bonds in a rigid configurational arrangement. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.