1-(2,3-dideoxy-3-trifluoromethyl-5-O-acetyl-β-D-glyceropent-2-enofuranosyl)uracil | 272112-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-3-trifluoromethyl-5-O-acetyl-β-D-glyceropent-2-enofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 272112-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₅
• 分子量: 320.225
• InChiKey: BDZNXSWNMAUTLN-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-3-trifluoromethyl-5-O-acetyl-β-D-glyceropent-2-enofuranosyl)uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以69.7%的产率得到1-(2,3-dideoxy-3-trifluoromethyl-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  合成3'-三氟甲基核苷作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  使用Ruppert试剂（CF3SiMe3）作为前驱体酮糖，从前体酮糖合成1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-三氟甲基-5-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃酮。亲核三氟甲基。将该三氟甲基糖与核碱基偶联并进行精制，得到了新颖的脱氧和双脱氧核苷。单晶X射线分析证实了结构和立体化学。通过消除反应将脱氧核苷转化为它们的双脱氧二氢衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035023
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-3-trifluoromethyl-5-O-acetyl-β-D-glyceropent-2-enofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  合成3'-三氟甲基核苷作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  使用Ruppert试剂（CF3SiMe3）作为前驱体酮糖，从前体酮糖合成1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-三氟甲基-5-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃酮。亲核三氟甲基。将该三氟甲基糖与核碱基偶联并进行精制，得到了新颖的脱氧和双脱氧核苷。单晶X射线分析证实了结构和立体化学。通过消除反应将脱氧核苷转化为它们的双脱氧二氢衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035023