7-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因盐酸盐 | 17639-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 7-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因盐酸盐
• 英文名称: 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine hydrochloride
• 英文别名: 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrochloride；7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine;hydrochloride
• CAS: 17639-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO*ClH
• mdl: MFCD09971521
• 分子量: 213.707
• InChiKey: QTFBRRKMULNOSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因盐酸盐 在 氢溴酸 作用下， 生成 7-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  3-Benzazepine compounds for use in treating gastrointestinal motility disorders

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的化合物或其药学上可接受的酸盐，制造用于治疗胃肠动力障碍的药物。其中，R¹为氢，C₁-C₆烷基或C₃-C₅烯基；R²为氢，卤素，CF₃，C₁-C₆烷基或R⁴O；R³为卤素，CF₃，C₁-C₆烷基，羟基，C₁-C₆烷氧基，S-(C₁-C₆)烷基，S-三氟甲基，NO₂，SOn-苯基，其中苯基可以选择性地由羟基，C₁-C₆烷氧基，卤素，CF₃，C₁-C₆烷基，SOn(C₁-C₆)烷基，SOnCF₃，SOn-苯基或SO₂NR⁵R⁶取代；R⁴为氢，C₁-C₆烷基或C₁-C₆酰基；R⁵和R⁶为氢或C₁-C₆烷基；n为0、1或2；前提是当R³为6-位置的S-苯基时，R²不为氢，并且当R²为8-位置的羟基且R¹为C₁-C₆烷基时，只有当R³在6-或9-位置时才能为卤素或CF₃。

  公开号：

  EP0285287A3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrahydro-7-methoxy-3-(p-toluenesulfonyl)-3H-3-benzazepine-1-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氨 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  痉挛剂。I.具有苯乙胺样部分的氨基醇酯。

  摘要：

  制备了一系列苯乙胺的半刚性类似物作为美贝维林的固定反式和顺式类似物，并测试了体外解痉活性。固定的反式类似物比相应的顺式类似物更有效。在该系列中，被认为具有反式构象的四氢-2-萘胺衍生物(2a)具有最强的活性，而被认为具有典型顺式构象的四氢异喹啉衍生物(2g和2h)活性较低。这些结果表明美贝维林的苯乙胺部分采用反式构象来表现解痉活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.180

文献信息

• [EN] ADAMTS INHIBITORS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADAMTS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：ETERNITY BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2021158626A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Compounds of formula (I) useful as inhibitors of ADAMTS-5 and/or ADAMTS-4, pharmaceutical compositions thereof, and use of them as therapeutic agents for the treatment of diseases involving degradation of cartilage or disruption of cartilage homeostasis, in particular osteoarthrosis and/or rheumatoid arthritis, are disclosed.

  公式（I）的化合物可用作ADAMTS-5和/或ADAMTS-4的抑制剂，其制药组合物以及将其用作治疗涉及软骨降解或软骨稳态紊乱的疾病的治疗剂，特别是骨关节炎和/或类风湿性关节炎。
• Sulfinyl and sulfonyl substituted 3-benzazepines
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04659706A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Sulfinyl and sulfonyl substituted 3-benzazepine compounds are useful in treating gastrointestinal motility disorders. A particular compound of this invention is 8-hydroxy-7-methylsulfonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine.

  磺酰基和磺酰基取代的3-苯并咪唑化合物对治疗胃肠动力障碍有用。该发明的一个特定化合物是8-羟基-7-甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并咪唑。
• Sulfinyl and sulfonyl substituted 2,3,4,5 tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04824839A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  Sulfinyl and sulfonyl substituted 3-benzazepine compounds are useful in treating gastrointestinal motility disorders and emesis. A particular compound of this invention is 7-methylsulfonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine.

  亚砜基和磺酰基取代的3-苯并噁啉化合物在治疗胃肠动力障碍和呕吐方面很有用。该发明的一种特定化合物是7-甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并噁啉。
• Targeting of Fumarate Hydratase from <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Using Allosteric Inhibitors with a Dimeric-Binding Mode
  作者：Andrew J. Whitehouse、M. Daben J. Libardo、Monica Kasbekar、Paul D. Brear、Gerhard Fischer、Craig J. Thomas、Clifton E. Barry、Helena I. M. Boshoff、Anthony G. Coyne、Chris Abell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01203

  日期：2019.12.12

  new targets are urgently required for the development of treatments with novel modes of action. Fumarate hydratase (fumarase), a vulnerable component of the citric acid cycle in Mycobacterium tuberculosis (Mtb), is a metabolic target that could satisfy this unmet demand. A key challenge in the targeting of Mtb fumarase is its similarity to the human homolog, which shares an identical active site. A

  随着结核病（TB）抗生素耐药菌株在全球范围内的日益流行，迫切需要新的靶标来开发具有新作用方式的治疗方法。富马酸水合酶（fumarase）是结核分枝杆菌（Mtb ）柠檬酸循环中的一个脆弱组成部分，是一个可以满足这种未满足需求的代谢目标。结核分枝杆菌延胡索酸酶靶向的一个关键挑战是它与人类同源物的相似性，具有相同的活性位点。先前在结合非保守变构位点的高通量筛选命中中发现了该选择性问题的潜在解决方案。在这项工作中，进行了结构-活性关系研究，并确定了先导系列的进一步结构生物学，提供了具有亚微摩尔抑制的衍生物。此外，针对Mtb的体外筛选确定了具有有效最低抑制浓度的化合物。
• [EN] 7-PHENYLSULFONYL-TETRAHYDRO-3-BENZAZEPINE DERIVATIVES AS ANTIPSYCHOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE 7-PHENYLSULFONYL-TETRAHYDRO-3-BENZAZEPINE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIPSYCHOTIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005016891A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The invention provides compounds of formula (I): wherein A and B represent the groups -(CH2)m- and -(CH2)n- respectively; R1 represents hydrogen or C1-6alkyl; R2 represents hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, hydroxyC1-6alkyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, C1-6fluoroalkoxy, -(CH2)pC3-6cycloalkyl, -(CH2)pOC3-6cycloalkyl, -COC1-6alkyl, -SO2C1-6alkyl, -SOC1-6alkyl, -S-C1-6alkyl, -CO2C1-6alkyl, CO2NR5R6, -SO2NR5R6, -(CH2)pNR5R6, -(CH2)pNR5COR6, optionally substituted aryl ring, optionally substituted heteroaryl ring or optionally substituted heterocyclyl ring; R3 represents optionally substituted aryl ring or optionally substituted heteroaryl ring; R4 represents hydrogen, hydroxy, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, halogen, -OSO2CF3, -(CH2)pC3-6cycloalkyl, -(CH2)qOC1-6alkyl or -(CH2)pOC3-6cycloalkyl; R5 and R6 each independently represent hydrogen, C1-6alkyl or, together with the nitrogen or other atoms to which they are attached, form an azacycloalkyl ring or an oxo-substituted azacycloalkyl ring; R7 represents hydrogen or C1-6alkyl; m and n independently represent an integer selected from 1 and 2; p independently represents an integer selected from 0, 1, 2 and 3; q independently represents an integer selected from 1, 2 and 3; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The compounds of formula (I) are useful in therapy, in particular as antipsychotic agents.

  该发明提供了以下式（I）的化合物：其中A和B分别代表基团-(CH2)m-和-(CH2)n-；R1代表氢或C1-6烷基；R2代表氢、卤素、羟基、氰基、硝基、羟基C1-6烷基、三氟甲基、三氟甲氧基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷氧基、-(CH2)pC3-6环烷基、-(CH2)pOC3-6环烷基、-COC1-6烷基、-SO2C1-6烷基、-SOC1-6烷基、-S-C1-6烷基、-CO2C1-6烷基、CO2NR5R6、-SO2NR5R6、-(CH2)pNR5R6、-(CH2)pNR5COR6、可选择地取代的芳基环、可选择地取代的杂芳基环或可选择地取代的杂环烷基环；R3代表可选择地取代的芳基环或可选择地取代的杂芳基环；R4代表氢、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤素、-OSO2CF3、-(CH2)pC3-6环烷基、-(CH2)qOC1-6烷基或-(CH2)pOC3-6环烷基；R5和R6各自独立地代表氢、C1-6烷基或者与其连接的氮或其他原子一起形成氮杂环烷基环或氧代取代的氮杂环烷基环；R7代表氢或C1-6烷基；m和n独立地代表从1和2中选取的整数；p独立地代表从0、1、2和3中选取的整数；q独立地代表从1、2和3中选取的整数；或其药学上可接受的盐或溶剂。该式（I）的化合物在治疗中很有用，特别是作为抗精神病药物。