3-(吡啶-2-基氨基)丙酸甲酯 | 55364-85-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(吡啶-2-基氨基)丙酸甲酯
• 中文别名: 甲基3-(吡啶-2-基氨基)丙酸酯
• 英文名称: methyl ester of N-(2-pyridyl)-β-alanine
• 英文别名: N-[2]pyridyl-β-alanine-methyl ester；N-[2]Pyridyl-β-alanin-methylester；methyl N-(2-pyridyl)-3-amino-propionate；Methyl 3-(pyridin-2-ylamino)propanoate
• CAS: 55364-85-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02708568
• 分子量: 180.206
• InChiKey: CKZDJCJSSSCYFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡啶-2-基氨基)丙酸甲酯 在 水 作用下， 生成 3-(2-吡啶胺)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 2-Aminopyridine Derivatives. III. Reaction of Some 2-Aminopyridines with Alkyl Acrylates and Alkyl 3-Halopropionates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a034
• 作为产物：
  描述：

  3-(pyridin-2-ylamino)propionitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 3-(吡啶-2-基氨基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tupin et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 721,723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mesoionic pyrido[1,2- a ]pyrimidinones: A novel class of insecticides inhibiting nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Wenming Zhang、Caleb W. Holyoke、James Barry、Robert M. Leighty、Daniel Cordova、Daniel R. Vincent、Kenneth A. Hughes、My-Hanh T. Tong、Stephen F. McCann、Ming Xu、Twyla A. Briddell、Thomas F. Pahutski、George P. Lahm

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.031

  日期：2016.11

  A novel class of mesoionic pyrido[1,2-a]pyrimidinones has been discovered with exceptional insecticidal activity controlling a number of insect species, particularly hemiptera and lepidoptera. Mode-of-action studies showed that they act on nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) primarily as inhibitors. Here we report the discovery, evolution, and preparation of this class of chemistry. Our efforts

  已发现一类新型的中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮类，具有优异的杀虫活性，可控制许多昆虫，特别是半翅目和鳞翅目。作用模式研究表明，它们主要作为抑制剂作用于烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）。在这里，我们报告这类化学的发现，演化和制备。还介绍了我们在结构-活性关系阐明和生物活性评估方面所做的努力。
• Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparations and the use
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06087380A1

  公开（公告）日：2000-07-11

  New disubstituted bicyclic heterocycles of general formula R.sub.a --A--Het--B--Ar--E (I) Compounds of the above general formula I, wherein E denotes an R.sub.b NH--C(.dbd.NH)-- group, have valuable pharmacological properties, particularly a thrombin-inhibiting effect and the effect of prolonging thrombin time, and those wherein E denotes a cyano group, are valuable intermediates for preparing the other compounds of general formula I. Exemplary compounds of formula I are: (a) 1-Methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-phenyl-N-(2-hydroxycarbonylethyl)-amide, (b) 1-Methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(hydroxycarbonylmethyl)-amide, (c) 1-Methyl-2-[N-(4-amidino-2-methoxy-phenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl- carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(hydroxycarbonylmethyl)-amide, and (d) 1-Methyl-2-[N-[4-(N-n-hexyloxycarbonylamidino)phenyl]aminomethyl]-benzimid azol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl) amide.

  新的二取代杂环化合物的一般公式为R.sub.a --A--Het--B--Ar--E（I）。上述一般公式I的化合物中，E代表一个R.sub.b NH--C(.dbd.NH)--基团，具有有价值的药理特性，特别是抑制凝血酶的作用和延长凝血酶时间的作用，其中E代表氰基的化合物是制备一般公式I其他化合物的有价值中间体。公式I的示例化合物包括：（a）1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-苯基-N-(2-羟基羰基乙基)-酰胺，（b）1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基羰基甲基)-酰胺，（c）1-甲基-2-[N-(4-氨基-2-甲氧基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基羰基甲基)-酰胺，和（d）1-甲基-2-[N-[4-(N-己氧羰胺基)苯基]氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(2-乙氧羰基乙基)酰胺。
• [DE] DISUBSTITUIERTE BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] DISUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLES, THEIR PRODUCTION AND USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] HETEROCYCLES BICYCLIQUES DISUBSTITUES, PRODUCTION ET UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1998037075A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (DE) Die vorliegenden Erfindung betrifft neue disubstituierte bicyclische Heterocyclen der allgemeinen Formel (I): Ra-A-Het-B-Ar-E, in der A, B, Ar, Het und Ra wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. So stellen die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen E eine Cyanogruppe darstellt, wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen E eine RbNH-C(=NH)-Gruppe darstellt, weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine Thrombin-hemmende und die Thrombinzeit verlängernde Wirkung.(EN) The invention relates to new disubstituted bicyclic heterocycles of the general formula (I): Ra-A-Het-B-Ar-E, in which A, B, Ar, Het and Ra are defined as in claim 1. The invention also relates to their tautomers, their stereoisomers, their mixtures, and their salts, which have valuable properties. The compounds of the above general formula (I), in which E is a cyano group, thus represent valuable intermediate products for the production of the other compounds of the general formula (I). Furthermore, the compounds of the above general formula (I), in which E stands for a RbNH-C(=NH)-group, have valuable pharmacological properties, in particular in inhibiting thrombin and prolonging thrombin time.(FR) L'invention concerne de nouveaux hétérocycles bicycliques disubstitués de la formule générale (I): Ra-A-Het-B-Ar-E, où A, B, Ar, Het et Ra sont décrits dans la revendication 1. Elle concerne aussi leurs tautomères, stéréo-isomères, mélanges et sels, qui ont des propriétés utiles. Les composés de la formule générale ci-dessus (I), où E est un groupe cyano, représentent donc des produits intermédiaires utiles pour la production des autres composés de la formule générale (I). Par ailleurs, les composés de la formule générale (I), où E représente un groupe RbNH-C(=NH), ont de précieuses vertus pharmaceutiques et peuvent notamment inhiber la thrombine et prolonger le temps de thrombine.

  本发明涉及新的二取代的双环杂环化合物，其通式为（I）：Ra-A-Het-B-Ar-E，在该式中，A、B、Ar、Het和Ra的定义如权利要求1中所述。本发明还涉及它们的互变异构体、立体异构体、混合物和盐，具有有价值的性质。因此，上述通式（I）中E为氰基的化合物代表制备通式（I）中其他化合物的有价值的中间体。此外，上述通式（I）中E代表RbNH-C（=NH）基团的化合物具有有价值的药理学性质，特别是抑制凝血酶和延长凝血酶时间的作用。
• Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparation thereof, and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030004181A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Disubstituted bicyclic heterocycles of general formula I Ra—A-Het-B—Ar—E (I). Compounds of general formula I, wherein E is an R b NH—C(=NH)— group, have valuable pharmacological properties, particularly a thrombin-inhibiting effect and the effect of prolonging thrombin time, and those wherein E is a cyano group, are valuable intermediates for preparing the other compounds of general formula I.

  通式为IRa—A-Het-B—Ar—E（I）的双取代的杂环化合物。通式为I的化合物中，E为RbNH—C(=NH)—基团具有有价值的药理学特性，特别是抑制凝血酶的作用和延长凝血酶时间的作用，而E为氰基的化合物则是制备通式为I的其他化合物的有价值的中间体。
• Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparation and the use thereof as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06469039B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  New disubstituted bicyclic heterocycles of general formula Ra—A—Het—B—Ar—E  (I) Compounds of the above general formula I, wherein E denotes an RbNH—C(═NH)— group, have valuable pharmacological properties, particularly a thrombin-inhibiting effect and the effect of prolonging thrombin time, and those wherein E denotes a cyano group, are valuable intermediates for preparing the other compounds of general formula I. Exemplary compounds of formula I are: (a) 1-Methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-phenyl-N-(2-hydroxycarbonylethyl)-amide, (b) 1-Methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(hydroxycarbonylmethyl)-amide, (c) 1-Methyl-2-[N-(4-amidino-2-methoxy-phenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(hydroxycarbonylmethyl)-amide, and (d) 1-Methyl-2-[N-[4-(N-n-hexyloxycarbonylamidino)phenyl]aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl) amide.

  通式为Ra—A—Het—B—Ar—E的新型二取代的双环杂环化合物(I)，其中E表示RbNH—C(═NH)—基团，具有有价值的药理学特性，特别是抑制凝血酶的作用和延长凝血酶时间的作用，其中E表示氰基的化合物是制备通式I其他化合物的有价值中间体。通式I的示例化合物包括：(a) 1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-苯基-N-(2-羟基羧乙基)-酰胺，(b) 1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基甲基)-酰胺，(c) 1-甲基-2-[N-(4-氨基-2-甲氧基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基甲基)-酰胺，和(d) 1-甲基-2-[N-[4-(N-正己氧羰基酰胺基)苯基]氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(2-乙氧羰基乙基)酰胺。