Boc-L-Ala-(R)-β-Caa(r)-L-Ala-β-Caa(r)-OMe | 1391351-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-L-Ala-(R)-β-Caa(r)-L-Ala-β-Caa(r)-OMe
• 英文别名: Boc-[L-Ala-(R)-β-Caa(r)]2-OMe；methyl (3R)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[[(2S)-2-[[(3R)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1391351-08-8
• 化学式: C₃₄H₅₆N₄O₁₅
• 分子量: 760.836
• InChiKey: WWNPEVGMYZHYSU-KHFDSWSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ala-(R)-β-Caa(r)-L-Ala-β-Caa(r)-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 Boc-L-Ala-(R)-β-Caa(r)-L-Ala-β-Caa(r)-L-Ala-β-Caa(r)-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  具有主链-侧链相互作用的β-氨基酸的设计：α/β-肽中14 / 15-螺旋的稳定化

  摘要：

  一种新的C-连接的碳氮化β氨基酸，（- [R）-β-CAA （R） ，具有与碳水化合物侧链d -核糖的结构，制备自d通过反转C-3立体引入约束-葡萄糖/互动。从NMR研究可以推断出，新单体可以参与额外的静电相互作用，从而促进和增强衍生自其的寡聚肽的新折叠。由交替的1 -Ala和（R）-β-Caa （r）合成的α/β肽通过NMR（在CDCl 3，甲醇-d 3和CD 3中显示出14/15螺旋的存在）CN），CD和MD计算。杂合肽显示存在涉及残留酰胺内质子和C3-OMe的静电相互作用，这有助于稳定NH（i）···CO（i-4）H键并采用14 / 15-螺旋。近年来，已经很好地定义了这种额外相互作用的重要性，以稳定多种肽折叠剂中的折叠。这些观察结果表明并强调，侧链与骨干之间的相互作用对于稳定所需折叠倾向至关重要。因此，设计的单体扩大了合成具有新构象的肽的机会，并扩大了折叠子的库。

  DOI：

  10.1021/jo300865d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-aminopropanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Boc-L-Ala-(R)-β-Caa(r)-L-Ala-β-Caa(r)-OMe
  参考文献：
  名称：

  具有主链-侧链相互作用的β-氨基酸的设计：α/β-肽中14 / 15-螺旋的稳定化

  摘要：

  一种新的C-连接的碳氮化β氨基酸，（- [R）-β-CAA （R） ，具有与碳水化合物侧链d -核糖的结构，制备自d通过反转C-3立体引入约束-葡萄糖/互动。从NMR研究可以推断出，新单体可以参与额外的静电相互作用，从而促进和增强衍生自其的寡聚肽的新折叠。由交替的1 -Ala和（R）-β-Caa （r）合成的α/β肽通过NMR（在CDCl 3，甲醇-d 3和CD 3中显示出14/15螺旋的存在）CN），CD和MD计算。杂合肽显示存在涉及残留酰胺内质子和C3-OMe的静电相互作用，这有助于稳定NH（i）···CO（i-4）H键并采用14 / 15-螺旋。近年来，已经很好地定义了这种额外相互作用的重要性，以稳定多种肽折叠剂中的折叠。这些观察结果表明并强调，侧链与骨干之间的相互作用对于稳定所需折叠倾向至关重要。因此，设计的单体扩大了合成具有新构象的肽的机会，并扩大了折叠子的库。

  DOI：

  10.1021/jo300865d