methyl 3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholan-24-oate | 13223-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholan-24-oate
• 英文别名: 6β-methoxy-3α,5α-cyclocholan-24-oic acid-methyl ester
• CAS: 13223-95-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: MODBLZKMLFXEQU-WIMJPKFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholan-24-oate 在 二丁基镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3α,5-cyclo-5α-cholest-24-en-6β-ol 6-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  醛的芳磺酰基yl与α-镁砜的反应。一种新颖的烯烃合成。

  摘要：

  为了开发实用的烯化方法，研究了醛和酮的代表性甲苯磺酰hydr与α-金属砜的反应。用过量的α-锂化的甲基苯基或二甲基砜处理醛甲苯磺酰22，得到3a。2与空间上不受阻碍的锂化烷基砜的反应得到了相应的烯化产物3b-d与Shapiro片段化产物4的混合物。位阻受阻碍的锂化砜仅提供了Shapiro产物。相反，醛甲苯磺酰hydr2或6与多种α-镁伯或仲烷基砜反应，以高收率得到烯化产物3a-j和7a-c（表1和2）。β-支链烷基砜主要提供（E）-烯烃，而不受阻碍的伯砜则可提供低选择性的（E）-和（Z）-烯烃混合物。环癸烷酮11c的2,4,6-三异丙基苯磺酰基（（trisylhydrazone）与α-镁甲基苯基苯砜反应，得到被Shapiro产物13污染的亚甲基衍生物12a。甲苯磺隆22可抵抗与i-PrMgCl的反应，仅产生少量与Bu（2）Mg反应的加成产物。讨论了甲苯磺酰azo与有机镁化合物反应的一些机理。甲苯磺酰2

  DOI：

  10.1021/jo015699l
• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholan-24-oic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到methyl 3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Production method of steroid compound

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型合成类固醇化合物的方法。本发明提供了一种生产3,7-二氧代-5β-胆酸或其酯衍生物的方法，该方法以具有5号和24号位置双键的甾醇为原料，例如胆甾-5,7,24-三烯-3β-醇，麦角甾-5,7,24（28）-三烯-3β-醇，去甲甾醇，褐藻甾醇或麦角甾-5,24（28）-二烯-3β-醇，并包括以下4个步骤：（I）在3号羟基位置进行氧化反应，并将5号双键异构化到4号位置；（II）通过侧链的氧化裂解将24号位置转化为羧基或其酯衍生物；（III）在7号位置引入氧功能团；（IV）通过还原4号位置的双键来构建5β-构型。

  公开号：

  US20060252948A1