2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid | 1027785-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 1027785-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: VBRASOYZIJHSRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 、 2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-(2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/60907

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-5-溴烟酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION DE KINASE, ET INDICATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2014100620A3

文献信息

• Identification of lead small molecule inhibitors of glycogen synthase kinase-3 beta using a fragment-linking strategy
  作者：Jinhee Kim、Yonghoon Moon、Sungwoo Hong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.060

  日期：2016.12

  Alzheimer's disease. In this study, we report lead GSK3β inhibitors identified using a fragment-linking strategy. Through the systematic exploration, a six-atom chain unit bearing the rigid double bond was found to be a suitable linker connecting two fragments, which enables favorable contacts with backbone groups of residues in the pockets. As a consequence, potent GSK3β inhibitor 9i was found with IC50 values

  糖原合酶激酶3β（GSK3β）激酶可作为治疗各种人类疾病（如糖尿病，肥胖症和阿尔茨海默氏病）的有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们报告了使用片段连接策略鉴定出的主要GSK3β抑制剂。通过系统的探索，发现带有刚性双键的六原子链单元是连接两个片段的合适连接基，可实现与口袋中残基的骨架基团的良好接触。结果，发现有效的GSK3β抑制剂9i的IC50值为19nM。结合模式分析表明，抑制剂的活性似乎是通过在GSK3β的ATP结合位点建立多个氢键和疏水相互作用来实现的。
• NOVEL KINASE INHIBITORS
  申请人：Bhide Rajeev S.

  公开号：US20100041636A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention provides compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1 and IGFR-1, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。公式（I）的化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如VEGFR-2、FGFR-1和IGFR-1，因此使它们有用作抗癌剂。公式（I）的化合物也适用于治疗通过生长因子受体操作的信号转导途径所涉及的其他疾病。
• Kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08148361B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1 and IGFR-1, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。公式(I)化合物可以抑制生长因子受体如VEGFR-2，FGFR-1和IGFR-1的酪氨酸激酶活性，因此它们可用作抗癌剂。公式(I)化合物也可用于治疗与通过生长因子受体操作的信号转导途径相关的其他疾病。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20140213554A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Compounds active on c-kit protein kinases or mutant c-kit protein kinases having any mutations are described, as well as methods of making and using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of the c-kit protein kinases and/or mutant c-kit protein kinases.

  本文介绍了对c-kit蛋白激酶或带有任何突变的突变c-kit蛋白激酶活性的化合物，以及制备和使用这些化合物治疗与c-kit蛋白激酶和/或突变c-kit蛋白激酶的异常活性相关的疾病和病状的方法。
• Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US10301280B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Compounds active on c-kit protein kinases or mutant c-kit protein kinases having any mutations are described, as well as methods of making and using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of the c-kit protein kinases and/or mutant c-kit protein kinases.

  本文描述了对具有任何突变的 c-kit 蛋白激酶或突变 c-kit 蛋白激酶具有活性的化合物，以及制造和使用此类化合物治疗与 c-kit 蛋白激酶和/或突变 c-kit 蛋白激酶活性异常有关的疾病和病症的方法。