(2R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(furan-2-yl)oct-4-yn-2-ol | 1443233-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(furan-2-yl)oct-4-yn-2-ol
• CAS: 1443233-79-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: DOGASBYZHRCWNR-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(furan-2-yl)oct-4-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(furan-2-yl)octan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4S, 5S, 11R) and (4S, 5S, 11S)-iso-cladospolide B

  摘要：

  A total synthesis of (4S, 5S, 11R) and (4S, 5S, 11S)-iso-cladospolide B has been achieved using a commercially available starting material and our furan approach to oxacyclic systems, the proven scope of which is thus broadened. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.124
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,1-diethoxyhept-2-yn-4-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(furan-2-yl)oct-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4S, 5S, 11R) and (4S, 5S, 11S)-iso-cladospolide B

  摘要：

  A total synthesis of (4S, 5S, 11R) and (4S, 5S, 11S)-iso-cladospolide B has been achieved using a commercially available starting material and our furan approach to oxacyclic systems, the proven scope of which is thus broadened. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.124

文献信息

• Synthesis of (4S, 5S, 11R) and (4S, 5S, 11S)-iso-cladospolide B
  作者：Maria González、Zoila Gándara、Andrea Martínez、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.124

  日期：2013.7

  A total synthesis of (4S, 5S, 11R) and (4S, 5S, 11S)-iso-cladospolide B has been achieved using a commercially available starting material and our furan approach to oxacyclic systems, the proven scope of which is thus broadened. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.