Trans-6-(3-phenylpropyl)-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one | 191596-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Trans-6-(3-phenylpropyl)-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-4-hydroxy-6-(3-phenylpropyl)oxan-2-one
• CAS: 191596-48-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: NJMDCXWNILLFEG-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 Trans-6-(3-phenylpropyl)-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (4R,6R)-2-oxo-6-(3-phenyl-propyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在催化剂控制下的对映选择性无环立体选择。2. 1通过手性草氮杂硼硼烷酮催化的醛醇缩合反应，不对称合成乙酸酯等价的顺式和反式-1,3-二醇

  摘要：

  含二硫杂环戊烷部分的甲硅烷基乙烯酮缩醛与β-甲硅烷氧基醛的手性草并氮杂硼烷二酮催化的羟醛缩醛反应，通过选择催化剂的立体化学，可以完全立体选择合成顺式和反式-1,3-二醇。该反应是在催化剂控制下对映选择性无环立体选择的一个很好的例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00701-6
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 生成 Trans-6-(3-phenylpropyl)-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyranone inhibitors of cholesterol synthesis

  摘要：

  4(R)-trans立体异构形式的6-苯基、苯基烷基和苯基乙烯基-4-羟基四氢吡喃-2-酮是胆固醇合成的有效抑制剂，因为它们能够抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶。

  公开号：

  US04459422A1

文献信息

• Substituted 6-Phenethyl-and phenylethenyl-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxytetraydropyran-2-ones in the4-R trans stereoisomeric forms and the corresponding dihydroxy acids, process for preparing and pharmaceutical composition comprising them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0024348A1

  公开（公告）日：1981-03-04

  6-Phenyl-, phenalkyl- and phenylethenyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-ones in the 4- R trans stereoisomeric forms having the structure wherein A is H or methyl; E is a direct bond, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- or-CH-CH-; and R1, R2 and R3 have several meanings, and the corresponding dihydroxy acids in which the lactone ring is hydrolytically opened, and the pharmaceutically acceptable salts of said dihydroxy acids, and the lower alkyl and the phenyl, dimethylamino or acetylamino-substituted lower alkyl esters of said dihydroxy acids; and processes for preparing them. These compounds are potent inhibitors of cholesterol synthesis by the enzyme hydroxymethyl glutaryl coenzyme A reductase.

  6-苯基、苯基烷基和苯基乙烯基-4-羟基四氢吡喃-2-酮的 4- R 反式立体异构体，其结构为 其中 A 是 H 或甲基 E为直接键、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-或-CH-CH-；R1、R2和R3有多种含义，以及相应的内酯环被水解打开的二羟基酸、所述二羟基酸的药学上可接受的盐、所述二羟基酸的低级烷基和苯基、二甲基氨基或乙酰氨基取代的低级烷基酯；以及制备它们的工艺。这些化合物是羟甲基戊二酰辅酶 A 还原酶合成胆固醇的强效抑制剂。
• US4375475A
  申请人：——

  公开号：US4375475A

  公开（公告）日：1983-03-01
• US4459422A
  申请人：——

  公开号：US4459422A

  公开（公告）日：1984-07-10
• US4567289A
  申请人：——

  公开号：US4567289A

  公开（公告）日：1986-01-28
• US4710513A
  申请人：——

  公开号：US4710513A

  公开（公告）日：1987-12-01