3-[5-(4-溴苯基)异恶唑-3-基]苯甲酸甲酯 | 1262847-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[5-(4-溴苯基)异恶唑-3-基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: 3-[5-(4-bromophenyl)isoxazol-3-yl]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[5-(4-bromophenyl)-1,2-oxazol-3-yl]benzoate
• CAS: 1262847-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 358.191
• InChiKey: LSJQBBYYLBNMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(4-溴苯基)异恶唑-3-基]苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((R)-cyano-methyl-methyl)-3-{5-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]isoxazol-3-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  3,5-Diarylazoles as novel and selective inhibitors of protein kinase D

  摘要：

  The synthesis and preliminary studies of the SAR of novel 3,5-diarylazole inhibitors of Protein Kinase D (PKD) are reported. Notably, optimized compounds in this class have been found to be active in cellular assays of phosphorylation-dependant HDAC5 nuclear export, orally bioavailable, and highly selective versus a panel of additional putative histone deacetylase (HDAC) kinases. Therefore these compounds could provide attractive tools for the further study of PKD / HDAC5 signaling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.014
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-[5-(4-溴苯基)异恶唑-3-基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLPYRAZOLES AND ARYLISOXAZOLES AND THEIR USE AS PKD MODULATORS
  [FR] ARYLPYRAZOLES ET ARYLISOXAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA PROTÉINE KINASE C (PKD)

  摘要：

  本发明提供了化学式(I)或(Ia)的新型有机化合物：这些化合物可能是AGC或钙调素激酶家族中的一部分激酶的抑制剂，例如PKD-1/2/3，组蛋白去乙酰化酶（HDAC）磷酸化的抑制剂，或其他激酶的抑制剂。其选择性取决于其结构变化，用于治疗由这些选定的AGC或钙调素家族激酶介导的疾病或疾病。这些有机化合物可用于治疗各种PKD相关状态，如心力衰竭、结直肠癌、细胞生长调节、自身免疫性疾病或过度增生性皮肤疾病。

  公开号：

  WO2011009484A1