(4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-4-propyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one | 1062118-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-4-propyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one
• 英文别名: (4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-4-propyl-3,4,6,8-tetrahydro-2H-chromen-5-one
• CAS: 1062118-10-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: MGHQJOHTXRJWHR-PKEIRNPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-4-propyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化迈克尔加成和还原引发断裂对中环内酯的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种快速合成对映体富集的中型环内酯的新策略。该方法将环烷烃-1,3-二酮与 α,β-不饱和醛的有机催化迈克尔加成与随后的还原引发的克莱森碎裂相结合，从而获得 91% 至 >99% ee 的 10 和 11 元环内酯.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500894
• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-4-propyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅多米诺骨牌Michael加成环-Pictet-Spengler或1,2-胺加成反应进行吲哚并喹啉，吡啶并喹唑啉和喹唑啉酮的常规有机催化

  摘要：

  已经开发出一种不对称的有机催化反应序列，该反应序列包括将各种1,3-二羰基化合物迈克尔加成到α，β-不饱和醛上，以及随后的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应。发现底物的范围是一般的，并且光学活性的吲哚并喹喔啉类作为单一非对映异构体以高收率和高至优异的对映体选择性被分离出来。除色胺外，该反应还已成功地应用于其他亲核试剂，包括邻氨基苄胺和邻氨基苯甲酰胺，产生了吡啶并喹啉和喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100258

文献信息

• Unifying Metal- and Organocatalysis for Asymmetric Oxidative Iminium Activation: A Relay Catalytic System Enabling the Combined Allylic Oxidation of Alcohols and Prolinol Ether Catalyzed Iminium Reactions
  作者：Magnus Rueping、Henrik Sundén、Erli Sugiono

  DOI：10.1002/chem.201102551

  日期：2012.3.19

  A multicatalytic system consisting of tetrapropylammonium perruthenate/N‐methylmorpholine N‐oxide (TPAP/NMO) as oxidant, and diarylprolinol TMS‐ether as chiral amine catalyst, has been developed and applied in the efficient construction of valuable chiral molecules. The one‐pot domino reactions elaborated in the present study are based on the in situ generation of α,β‐unsaturated aldehydes from allylic

  由四丙基过钌酸铵/ N-甲基吗啉N组成的多催化体系-氧化物（TPAP / NMO）作为氧化剂，二芳基脯氨醇TMS-醚作为手性胺催化剂，已被开发并应用于有效构建有价值的手性分子。本研究中阐述的单锅多米诺骨牌反应是基于从烯丙醇原位生成 α,β-不饱和醛及其随后用于各种不对称转化（例如，环丙烷化、迈克尔加成、迈克尔加成/缩醛化）。TPAP 作为底物选择性氧化还原催化剂，对胺催化剂具有良好的耐受性，并且多米诺反应以良好的收率和高对映选择性进行。本文提出的金属和有机催化的相容性拓宽了不对称亚胺催化的范围。
• Asymmetric Organocatalysis: An Efficient Enantioselective Access to Benzopyranes and Chromenes
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Estíbaliz Merino

  DOI：10.1002/chem.200800836

  日期：2008.7.18