Fmoc-(2R,3S)-MeSec(Ph)-OH | 425399-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(2R,3S)-MeSec(Ph)-OH
• 英文别名: (2R,3S)-2-(9H-fluorene-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylselanyl-butyric acid；(2R,3S)-2-N-Fmoc-3-(phenylseleno)butanoic acid；(2R,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylselanylbutanoic acid
• CAS: 425399-89-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄Se
• 分子量: 480.422
• InChiKey: RHXCCEYCTBEULY-HJPURHCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(2R,3S)-MeSec(Ph)-OH 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-((1R,2S)-1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(phenylselanyl)propyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于从头发现蛋白水解稳定硫肽的紧凑重编程遗传密码

  摘要：

  硫肽是一组结构复杂的肽类天然产物，在生物工程应用中具有广阔的前景。先前建立的硫肽/mRNA展示平台能够从头发现具有设计生物活性的类似天然产物的硫肽。然而，与天然硫肽相比，所发现的结构主要由蛋白氨基酸组成，这在许多情况下导致代谢稳定性较低。在这里，我们重新开发了该平台，并证明在 mRNA 展示库中利用紧凑的重编程遗传密码可以发现主要由非蛋白结构元件组成的硫肽。我们通过针对 Traf2 和 NCK 相互作用激酶 (TNIK) 进行亲和力选择来证明我们设计的可行性。实验鉴定出一系列与目标蛋白具有高亲和力（最佳K D = 2.1 nM）和激酶抑制活性（最佳IC 50 = 0.15 μM）的硫肽。这些发现的化合物在 18 个残基大环中含有多达 15 个非蛋白氨基酸，在人血清中表现出高代谢稳定性，半衰期长达 99 小时。 TNIK 与发现的硫肽复合物的 X 射线共晶结构揭示了非蛋白结构单元如何促进靶标

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12037
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Thr-OH 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 Fmoc-(2R,3S)-MeSec(Ph)-OH
  参考文献：
  名称：

  仿生立体选择性形成甲基羊毛硫氨酸。

  摘要：

  Fmoc-（2R，3S）-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸用于合成含脱氢丁氨酸（Dhb）的肽。通过将Cys迈克尔加成到Dhb上的仿生环化作用产生了羊毛硫抗生素枯草菌素的B环，为单个非对映异构体。通过制备真实的立体异构体，表明甲基羊毛硫氨酸产物具有天然构型。单个异构体的形成表明，前肽对羊毛硫抗生素中观察到的立体化学具有强烈的内在偏好。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025629g

文献信息

• Total synthesis of largamide H
  作者：Shuo Liang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/b921000h

  日期：——

  Total synthesis of largamide H has been completed, utilising the oxidative elimination reaction of enantiomerically pure 2-amino-3-(phenylselenyl)butanoic acid residues to stereospecifically install both (Z)- and (E)-2,3-dehydro-2-aminobutanoic moieties.

  利用对映体纯度较高的 2-氨基-3-(苯基硒基)丁酸残基的氧化消去反应，立体定向地安装 (Z)- 和 (E)-2,3- 脱氢-2-氨基丁酸分子，完成了 largamide H 的全合成。
• Total synthesis of largamide B
  作者：Shiwei Qu、Ying Chen、Xiaoji Wang、Shipeng Chen、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c4cc08901d

  日期：——

  Total synthesis of the cyanobacterial metabolite largamide B and the disproval of its originally assigned stereochemistry as well as confirmation of the revised stereochemistry are reported.

  报道了蓝藻代谢产物largamide B的全合成，以及对其最初指定的立体化学的证伪，同时确认了修订后的立体化学。