(S)-benzyl 2-allylpyrrolidine-1-carboxylate | 197229-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-allylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 197229-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: DCBMOGBWMXETKH-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-allylpyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 2-氨基-3-甲基吡啶 、 氢气 、 苯胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5R,8aR)-5-hexyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Expedient syntheses of indolizidines (−)-167B and (−)-209D

  摘要：

  Indolizidine alkaloids (+/-)-167B and (-)-209D were synthesized via an expedient route using hydroacylation and amination. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00369-x
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-allyl-1-(2-hydroxy-(1'R)-phenylethyl)-pyrrolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-benzyl 2-allylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Expedient syntheses of indolizidines (−)-167B and (−)-209D

  摘要：

  Indolizidine alkaloids (+/-)-167B and (-)-209D were synthesized via an expedient route using hydroacylation and amination. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00369-x

文献信息

• A New Sparteine Surrogate for Asymmetric Deprotonation of <i>N</i>-Boc Pyrrolidine
  作者：Darren Stead、Peter O'Brien、Adam Sanderson

  DOI：10.1021/ol800109s

  日期：2008.4.1

  The s-BuLi complex of a cyclohexane-derived diamine is as efficient as s-BuLi/(-)-sparteine for the asymmetric deprotonation of N-Boc pyrrolidine. This is the first example of high enantioselectivity using a non-sparteine-like diamine in such reactions. The (S,S)-diamine is a useful (+)-sparteine surrogate and was utilized in short syntheses of (-)-indolizidine 167B and an intermediate for the synthesis

  环己烷衍生的二胺的s-BuLi络合物与s-BuLi /（-）-天冬氨酸的N-Boc吡咯烷的不对称去质子化反应一样有效。这是在这样的反应中使用非天冬氨酸样二胺的高对映选择性的第一个例子。（S，S）-二胺是有用的（+）-天冬氨酸替代物，并用于（-）-吲哚并立定167B和CCK拮抗剂（+）-RP 66803的合成中间体的短合成中。
• New synthesis of all the four isomers of 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidines via iterative asymmetric dihydroxylation to cause enantiomeric enhancement
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00348-0

  日期：1997.8

  Both enantiomers of 2-(2-propenyl)pyrrolidine 7 (75–84% ee), prepared via the asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefin 5, underwent the second AD to provide all of the four stereoisomeric 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidines 8 with enantiomeric enhancement (>98% ee). An asymmetric synthesis, starting from 8, of several 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidine alkaloids is demonstrated.

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。