(2S)-benzyl 2-((E)-4-hydroxyhept-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1016669-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-benzyl 2-((E)-4-hydroxyhept-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(E)-4-hydroxyhept-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1016669-64-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: GCAXIDIQBFERNG-HPIAOWJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-benzyl 2-((E)-4-hydroxyhept-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-benzyl 2-((E)-4-oxohept-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于N-Boc吡咯烷不对称去质子化的新的斯巴丁氨酸替代物。

  摘要：

  环己烷衍生的二胺的s-BuLi络合物与s-BuLi /（-）-天冬氨酸的N-Boc吡咯烷的不对称去质子化反应一样有效。这是在这样的反应中使用非天冬氨酸样二胺的高对映选择性的第一个例子。（S，S）-二胺是有用的（+）-天冬氨酸替代物，并用于（-）-吲哚并立定167B和CCK拮抗剂（+）-RP 66803的合成中间体的短合成中。

  DOI：

  10.1021/ol800109s
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-3-醇 、 (S)-benzyl 2-allylpyrrolidine-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-benzyl 2-((E)-4-hydroxyhept-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于N-Boc吡咯烷不对称去质子化的新的斯巴丁氨酸替代物。

  摘要：

  环己烷衍生的二胺的s-BuLi络合物与s-BuLi /（-）-天冬氨酸的N-Boc吡咯烷的不对称去质子化反应一样有效。这是在这样的反应中使用非天冬氨酸样二胺的高对映选择性的第一个例子。（S，S）-二胺是有用的（+）-天冬氨酸替代物，并用于（-）-吲哚并立定167B和CCK拮抗剂（+）-RP 66803的合成中间体的短合成中。

  DOI：

  10.1021/ol800109s

文献信息

• A New Sparteine Surrogate for Asymmetric Deprotonation of <i>N</i>-Boc Pyrrolidine
  作者：Darren Stead、Peter O'Brien、Adam Sanderson

  DOI：10.1021/ol800109s

  日期：2008.4.1

  The s-BuLi complex of a cyclohexane-derived diamine is as efficient as s-BuLi/(-)-sparteine for the asymmetric deprotonation of N-Boc pyrrolidine. This is the first example of high enantioselectivity using a non-sparteine-like diamine in such reactions. The (S,S)-diamine is a useful (+)-sparteine surrogate and was utilized in short syntheses of (-)-indolizidine 167B and an intermediate for the synthesis

  环己烷衍生的二胺的s-BuLi络合物与s-BuLi /（-）-天冬氨酸的N-Boc吡咯烷的不对称去质子化反应一样有效。这是在这样的反应中使用非天冬氨酸样二胺的高对映选择性的第一个例子。（S，S）-二胺是有用的（+）-天冬氨酸替代物，并用于（-）-吲哚并立定167B和CCK拮抗剂（+）-RP 66803的合成中间体的短合成中。