1-(2-呋喃基)-5-甲基己-5-烯-1-醇 | 88125-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-(2-呋喃基)-5-甲基己-5-烯-1-醇
• 英文名称: 1-(2-furyl)-5-methylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-5-methylhex-5-en-1-ol
• CAS: 88125-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: QECLNWAJFDRQEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)-5-甲基己-5-烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 氧气 、 亚甲兰 、 rose bengal 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 7α-methyl-1β,5β-epoxy-1β,7α-bicyclo<5.3.0>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Street, Leslie J.; Whitby, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-甲基-4-戊烯基溴 在 magnesium 作用下， 以89%的产率得到1-(2-呋喃基)-5-甲基己-5-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （±）-β-芸香烯，（±）-cryptofauronol，（±）-呋喃乙酸酯和（±）-缬草酮的全合成

  摘要：

  描述了制备过氢azulenes和顺式融合的1-decalones的通用方法，并以标题化合物的合成为例。

  DOI：

  10.1039/c39830000666

文献信息

• Preparation of 2-Substituted 3-Hydroxypyridines and Direct Conversion of 2-Furyl Ketone into a Perhydroazulene
  作者：Steven M. Bromidge、David A. Archer、Peter G. Sammes

  DOI：10.1055/s-1992-26187

  日期：——

  2-Acylfurans can be converted directly into 2-substituted 3-hydroxypyridines by heating them with ammonia; 2-acylpyrroles and 3-aminopyridines are formed as byproducts in this rearrangement. Using propylamine in place of ammonia, 1-(2-furyl)-5-methylhex-5-en-1-one (8) could be rearranged to give the aza-bridged perhydroazulenone (5-methyl-10-oxo-11-propyl-11-azatricyclo-[5.3.1.01,5]undec-8-ene, 10).

  2-酰基呋喃与氨加热后，可以直接转化为2-取代3-羟基吡啶；2-酰基吡咯和3-氨基吡啶是这种重排反应的副产物。用丙胺代替氨，1-(2-呋喃基)-5-甲基-5-己烯-1-酮（8）可以重排为氮桥全氢化吖啶酮（5-甲基-10-氧代-11-丙基-11-氮杂三环-[5.3.1.01,5]十一碳-8-烯，10）。