ethyl N-(2-chlorobenzyl)oxamate | 6621-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(2-chlorobenzyl)oxamate
• 英文别名: N-Ethoxyoxalyl-2-chlor-benzylamin；Ethyl 2-[(2-chlorophenyl)methylamino]-2-oxoacetate
• CAS: 6621-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: ZTWQIKZENBXRDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(2-chlorobenzyl)oxamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88.8%的产率得到N-(2-chlorobenzyl)oxalamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（1-Oxy-2-picolyl）草酰胺酸是一种新型的O，O-配体，用于水或有机溶剂中Cu催化的唑与芳基卤化物的N-芳基化†

  摘要：

  N-（1-氧-吡啶-2-基甲基）草酰胺酸（L3-L5）被确定为铜催化水中C-N偶氮与芳基卤化物交叉偶联的新型有效配体。咪唑，吲哚和吡唑的N-芳基化反应具有中等至极好的收率，并且相对于芳族胺和酚具有完全的选择性。此外，在低催化剂负载量的有机溶剂中也有效的L5可用于促进与水敏材料的N-芳基化反应。根据一些验证实验的结果提出了催化机理，结果表明，作为新型螯合剂的配体可以与N的两个氧原子配位到Cu（I）-氧化物和酰胺在偶联过程中。

  DOI：

  10.1039/c5ob00045a
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 邻氯苯甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.8%的产率得到ethyl N-(2-chlorobenzyl)oxamate
  参考文献：
  名称：

  N-（1-Oxy-2-picolyl）草酰胺酸是一种新型的O，O-配体，用于水或有机溶剂中Cu催化的唑与芳基卤化物的N-芳基化†

  摘要：

  N-（1-氧-吡啶-2-基甲基）草酰胺酸（L3-L5）被确定为铜催化水中C-N偶氮与芳基卤化物交叉偶联的新型有效配体。咪唑，吲哚和吡唑的N-芳基化反应具有中等至极好的收率，并且相对于芳族胺和酚具有完全的选择性。此外，在低催化剂负载量的有机溶剂中也有效的L5可用于促进与水敏材料的N-芳基化反应。根据一些验证实验的结果提出了催化机理，结果表明，作为新型螯合剂的配体可以与N的两个氧原子配位到Cu（I）-氧化物和酰胺在偶联过程中。

  DOI：

  10.1039/c5ob00045a

文献信息

• N-(1-Oxy-2-picolyl)oxalamic acids as a new type of O,O-ligands for the Cu-catalyzed N-arylation of azoles with aryl halides in water or organic solvent
  作者：Yongbin Wang、Yu Zhang、Beibei Yang、Ao Zhang、Qizheng Yao

  DOI：10.1039/c5ob00045a

  日期：——

  identified as novel efficient ligands for copper-catalyzed C–N cross-coupling of azoles and aryl halides in water. The N-arylation of imidazoles, indoles and pyrazoles proceeded with moderate to excellent yields and complete selectivity over aromatic amines and phenols. Moreover, L5, which is also efficient in organic solvent with low catalyst loading, can be used to promote the N-arylation reactions with

  N-（1-氧-吡啶-2-基甲基）草酰胺酸（L3-L5）被确定为铜催化水中C-N偶氮与芳基卤化物交叉偶联的新型有效配体。咪唑，吲哚和吡唑的N-芳基化反应具有中等至极好的收率，并且相对于芳族胺和酚具有完全的选择性。此外，在低催化剂负载量的有机溶剂中也有效的L5可用于促进与水敏材料的N-芳基化反应。根据一些验证实验的结果提出了催化机理，结果表明，作为新型螯合剂的配体可以与N的两个氧原子配位到Cu（I）-氧化物和酰胺在偶联过程中。