N-(2-chlorobenzyl)oxalamic acid | 6623-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)oxalamic acid
• 英文别名: [(2-Chlorobenzyl)amino](oxo)acetic acid；2-[(2-chlorophenyl)methylamino]-2-oxoacetic acid
• CAS: 6623-34-3
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: IUKONECHEUDKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-(2-chlorobenzyl)oxalamic acid 以71%的产率得到methyl N-(2-chlorobenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下由草酰胺酸合成氨基甲酸酯。

  摘要：

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。

  DOI：

  10.1039/d0cc05069e
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-chlorobenzyl)oxalamic acid
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下由草酰胺酸合成氨基甲酸酯。

  摘要：

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。

  DOI：

  10.1039/d0cc05069e

文献信息

• N-(1-Oxy-2-picolyl)oxalamic acids as a new type of O,O-ligands for the Cu-catalyzed N-arylation of azoles with aryl halides in water or organic solvent
  作者：Yongbin Wang、Yu Zhang、Beibei Yang、Ao Zhang、Qizheng Yao

  DOI：10.1039/c5ob00045a

  日期：——

  identified as novel efficient ligands for copper-catalyzed C–N cross-coupling of azoles and aryl halides in water. The N-arylation of imidazoles, indoles and pyrazoles proceeded with moderate to excellent yields and complete selectivity over aromatic amines and phenols. Moreover, L5, which is also efficient in organic solvent with low catalyst loading, can be used to promote the N-arylation reactions with

  N-（1-氧-吡啶-2-基甲基）草酰胺酸（L3-L5）被确定为铜催化水中C-N偶氮与芳基卤化物交叉偶联的新型有效配体。咪唑，吲哚和吡唑的N-芳基化反应具有中等至极好的收率，并且相对于芳族胺和酚具有完全的选择性。此外，在低催化剂负载量的有机溶剂中也有效的L5可用于促进与水敏材料的N-芳基化反应。根据一些验证实验的结果提出了催化机理，结果表明，作为新型螯合剂的配体可以与N的两个氧原子配位到Cu（I）-氧化物和酰胺在偶联过程中。
• Urethanes synthesis from oxamic acids under electrochemical conditions
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Jonathan Lusseau、Gülbin Kurtay、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d0cc05069e

  日期：——

  Urethane synthesis via oxidative decarboxylation of oxamic acids under mild electrochemical conditions is reported. This simple phosgene-free route to urethanes involves an in situ generation of isocyanates by anodic oxidation of oxamic acids in an alcoholic medium. The reaction is applicable to a wide range of oxamic acids, including chiral ones, and alcohols furnishing the desired urethanes in a

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。