11-oxabicyclo[8.1.0]undecane | 29587-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 11-oxabicyclo[8.1.0]undecane
• 英文别名: cyclodecene oxide
• CAS: 29587-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD01862897
• 分子量: 154.252
• InChiKey: AFCZSFUPWLSMSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-oxabicyclo[8.1.0]undecane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(Z)-2-Cyclodecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的环氧异构化为烯丙醇

  摘要：

  本工作报告了在微波辐射下几种烷基环氧化物与相应的烯丙基醇或双环醇的异构化反应的研究。该反应在二异丙基氨基化锂作为碱的存在下以及在溶剂，碱的量，时间和温度方面的不同实验条件下发生。与微波加热相比，使用油浴的传统加热以及使用替代的有机金属碱（如Lochmann-Schlosser碱）已得到进一步的发展。获得的结果表明，使用微波辐射促进环氧化物的异构化可以得到一系列合成上有用的产品，其中取决于起始底物，其中烯丙基醇和双环醇。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180215145359
• 作为产物：
  描述：

  反式-环癸烯 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以40.6%的产率得到11-oxabicyclo[8.1.0]undecane
  参考文献：
  名称：

  具有分层孔隙的钛硅酸盐珠：合成及作为环氧化催化剂的应用

  摘要：

  由预先形成的以多孔阴离子交换树脂为模板的钛硅酸盐溶液合成直径为0.5-1.5 mm的多孔钛硅酸盐珠（TiSil-HPB-60）。这种材料的珠粒形式使其能够在直接用作液相多相催化剂时从反应混合物中分离出来。该材料显示出分层孔隙率（微孔/中孔）和初始TS-1结构构建单元。钛物质主要位于四面体骨架位置。TiSil-HPB-60是一种高活性催化剂，可用于环己烯与叔丁基氢过氧化物（TBHP）和H 2 O 2水溶液的环氧化。两种氧化剂都比Ti-MCM-41和TS-1的TiSil-HPB-60的环氧收率更高。TiSil-HPB-60的催化性能提高主要归因于较大的中孔，有利于试剂和产物与钛活性位之间的扩散。通过钛硅酸盐珠的甲硅烷基化可以进一步提高环氧化物的产率和选择性。重要的是，TiSil-HPB-60是一种稳定的催化剂，可防止钛浸出，并且可以轻松回收并在连续的催化循环中重复使用，而不会造成重大活性损失。

  DOI：

  10.1002/chem.201001508

文献信息

• Epoxidation of Cyclooctene Using Water as the Oxygen Atom Source at Manganese Oxide Electrocatalysts
  作者：Kyoungsuk Jin、Joseph H. Maalouf、Nikifar Lazouski、Nathan Corbin、Dengtao Yang、Karthish Manthiram

  DOI：10.1021/jacs.9b02345

  日期：2019.4.17

  oxide nanoparticles (NPs) are shown to catalyze cyclooctene epoxidation with Faradaic efficiencies above 30%. Isotopic studies and detailed product analysis reveal an overall reaction in which water and cyclooctene are converted to cyclooctene oxide and hydrogen. Electrokinetic studies provide insights into the mechanism of olefin epoxidation, including an approximate first-order dependence on the substrate

  环氧化物是用于制造多种化学产品的有用中间体。当前的烯烃环氧化路线要么涉及危险试剂，要么产生化学计量副产物，导致分离和大量废物流方面的挑战。在这里，我们展示了在室温和环境压力下使用水作为氧原子源来环氧化烯烃底物的可持续且安全的途径。氧化锰纳米颗粒 (NPs) 被证明以高于 30% 的法拉第效率催化环辛烯环氧化。同位素研究和详细的产品分析揭示了水和环辛烯转化为环辛烯氧化物和氢气的整体反应。电动研究提供了对烯烃环氧化机制的见解，包括对底物和水的近似一阶依赖性和涉及第一次电子转移的速率确定步骤。我们证明了这条新路线也可以在 4 小时内实现约 50% 的环辛烯转化率。
• Modification of MnFe2O4 surface by Mo (VI) pyridylimine complex as an efficient nanocatalyst for (ep)oxidation of alkenes and sulfides
  作者：Narges Bouzari、Abolfazl Bezaatpour、Behnam Babaei、Mandana Amiri、Rabah Boukherroub、Sabine Szunerits

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115690

  日期：2021.5

  type of heterogeneous molybdenum (+6) complex, prepared by covalent grafting of cis-dioxo‑molybdenum (VI) pyridylimine complex on the surface of MnFe2O4 nanoparticles (NP) and characterized using various physicochemical techniques. The recyclable prepared nanocatalyst was tested for sulfoxidation of sulfides and epoxidation of alkenes under solvent-free condition. The catalyst exhibited high turnover

  在本文中，我们报道了一种新型的异质钼（+6）络合物，它是通过共价接枝MnFe 2 O 4纳米颗粒（NP）表面上的顺式-二氧杂钼（VI）嘧啶复合物制备的，并使用各种理化技术。测试了可循环制备的纳米催化剂在无溶剂条件下硫化物的硫氧化和烯烃的环氧化。该催化剂对环辛烯和环己烯（10,850 h -1），硫代苯甲醚和二甲基硫醚（41,250 h -1）的氧化具有较高的周转频率。）。发现合成的催化剂是高效的，可回收的和环境友好的催化剂，用于在短时间内以优异的产率进行烯烃和硫化物的（环）氧化。此外，合成的纳米催化剂可以重复使用四次，而在氧化反应中其催化活性没有明显损失。
• Organocatalytic epoxidation and allylic oxidation of alkenes by molecular oxygen
  作者：Marina Petsi、Maria Orfanidou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1039/d1gc03029a

  日期：——

  reduction of dioxygen by Hantzsch ester under mild conditions to allow the aerobic metal-free epoxidation of electron-rich alkenes. Mechanistic crossovers are underlined, explaining the dual role of Hantzsch ester as a reductant/promoter of the DKP catalyst and a simultaneous competitor for the epoxidation of alkenes when HFIP is used as a solvent. Expansion of this protocol to the synthesis of allylic alcohols

  吡咯-脯氨酸二酮哌嗪 (DKP) 在温和条件下作为 Hantzsch 酯还原分子氧的有效介质，允许富电子烯烃的有氧无金属环氧化。机械交叉被加下划线，解释了 Hantzsch 酯作为 DKP 催化剂的还原剂/促进剂的双重作用，以及当 HFIP 用作溶剂时烯烃环氧化的同时竞争者。通过添加催化量的二氧化硒作为添加剂，将该协议扩展到烯丙醇的合成，揭示了t- BuOOH 作为二氧化硒氧化剂的经典应用的优越方法。
• Synthesis and characterization of a novel nanomagnetic phase-transfer catalyst and its application to regioselective synthesis of β-azido and β-nitro alcohols in water
  作者：N. Ayashi、M. Fallah-Mehrjardi、A. R. Kiasat

  DOI：10.1134/s1070428017060069

  日期：2017.6

  Fe3O4 nanoparticles through hexane-1,6-diyldicarbamate linker afforded a powerful and reusable heterogeneous phase-transfer catalysis which was successfully used for regioselective ring opening of epoxides with azide and nitrite anions in aqueous medium. The new catalyst can readily be recovered by simple magnetic decantation and recycled several times without appreciable loss of catalytic activity

  通过己烷-1,6-二基二氨基甲酸酯连接基将聚乙二醇取代的1-甲基咪唑溴化铵固定在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒的表面上，提供了有力且可重复使用的异相转移催化，该催化转移反应已成功用于环氧化物的区域选择性开环水性介质中的叠氮化物和亚硝酸根阴离子。通过简单的磁倾析法可以很容易地回收新催化剂，并循环使用几次，而不会明显丧失催化活性。
• Greener and facile aqueous regioselective synthesis of vicinal azidoalcohols using silica-bound 3-((polyethyleneglycol)ethyl)-8-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide as a recyclable catalyst
  作者：Ali Reza Kiasat、Neda Ayashi、Mehdi Fallah-Mehrjardi

  DOI：10.1007/s13738-013-0257-x

  日期：2013.12

  benign, aqueous synthesis of vicinal azidoalcohols by the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides with azide anion using silica-bound 3-((polyethyleneglycol)ethyl)-8-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide as an effective heterogeneous phase transfer catalyst is described. Short reaction time, simple work-up procedure, high yield, reusability, and use of an eco-friendly catalyst are some of the

  一种环境友好的邻位叠氮醇的水合合成方法，该方法通过使用与二氧化硅结合的3-（（聚乙二醇）乙基）-8-甲基-1H-咪唑-3-溴化铵作为有效的异相，通过环氧化物与叠氮化物阴离子的区域选择性亲核开环反应来合成邻位叠氮醇。描述了转移催化剂。短的反应时间，简单的后处理程序，高产率，可重复使用性以及使用生态友好型催化剂是本方案的显着特征。