trans-2-(Chloroacetyl)-amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 92311-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-2-(Chloroacetyl)-amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 92311-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₄
• 分子量: 299.754
• InChiKey: YDLZXSZDTMCXJM-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(Chloroacetyl)-amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 trans-6,9-Dimethoxy-2,3,4a,5,10,10a-hexahydro-4H-naphth<2,3-b>1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,2,3,4-四氢萘 XI1) 的衍生物：反式-6,9-二甲氧基-2,3,4a, 5,10,10a-六氢-4H-萘 [2,3-b] 1,4-恶嗪 - 反式-2-氨基-3-羟基-5,8-二甲氧基萘满的三环类似物

  摘要：

  氨基四醇 2 和 3 的氯乙酰衍生物在醇 KOH 中环化生成 3-氧代萘-吗啉。它们用 LiAlH4 还原得到萘 - 吗啉 5。5a' 的药理学筛选显示出中枢刺激、外周肾上腺素能和镇痛活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200711
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 trans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetraline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到trans-2-(Chloroacetyl)-amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,2,3,4-四氢萘 XI1) 的衍生物：反式-6,9-二甲氧基-2,3,4a, 5,10,10a-六氢-4H-萘 [2,3-b] 1,4-恶嗪 - 反式-2-氨基-3-羟基-5,8-二甲氧基萘满的三环类似物

  摘要：

  氨基四醇 2 和 3 的氯乙酰衍生物在醇 KOH 中环化生成 3-氧代萘-吗啉。它们用 LiAlH4 还原得到萘 - 吗啉 5。5a' 的药理学筛选显示出中枢刺激、外周肾上腺素能和镇痛活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200711

文献信息

• Derivatives of 2-Amino-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, X. Syntheses ofN-Alkyl- and -Dialkylaminoalkanoyl Derivatives oftrans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  作者：Kristina Christova、Damjan Dantschev

  DOI：10.1002/ardp.19843170709

  日期：——

  reacting trans‐2‐amino‐3‐hydroxy‐5,8‐dimethoxytetraline (1) with chloroacetyl chloride, the amide 2 was obtained. With primary and secondary amines 2 gives the N‐alkyl‐ and N‐dialkylaminoacetyl derivatives 3a‐i. Compound 3c possesses antiarrhythmic activity.

  反式-2-氨基-3-羟基-5,8-二甲氧基四氢化萘(1)与氯乙酰氯反应，得到酰胺2。用伯胺和仲胺 2 得到 N-烷基-和 N-二烷基氨基乙酰衍生物 3a-i。化合物3c具有抗心律失常活性。