1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1567388-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1567388-38-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: QZXBMEHGYBUSAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到(4-(tert-butyl)phenyl)(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用电化学氧化和点击化学的力量，通过氧化 [3 + 2] 环加成反应制备 1,2,3-三唑衍生物的原子经济方法

  摘要：

  开发了一种电化学方法，以仲丙醇作为C-3合成子，叠氮化钠作为环加成对应物，完成4,5-二取代三唑衍生物的无试剂合成。该反应在室温下，在 MeCN 溶剂系统中，使用铅笔石墨 (C) 阳极和不锈钢阴极，在未分割的电池中以恒定电流进行。通过进行一系列控制实验，令人信服地建立了所提出的反应机理，并得到电化学和密度泛函理论（DFT）研究的进一步支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01836
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 (CuOTf)*toluene 、 四丁基氟化铵 、 C₂₉H₃₂F₆N₂O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu/SaBox 催化的酰基硅烷与炔烃的光致偶联

  摘要：

  通过利用由酰基硅烷原位产生的α -甲硅烷氧基卡宾中间体，炔烃与 Fischer 型铜卡宾物种的偶联已经实现。机理研究表明，侧臂修饰的双恶唑啉 ( Sa Box) 配体对该偶联反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202216373

文献信息

• DBU-Catalyzed Rearrangement of Secondary Propargylic Alcohols: An Efficient and Cost-Effective Route to Chalcone Derivatives
  作者：Mrinal K. Bera、Rimpa De、Antony Savarimuthu、Tamal Ballav、Pijush Singh、Jayanta Nanda、Avantika Hasija、Deepak Chopra

  DOI：10.1055/s-0040-1707909

  日期：2020.10

  A 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-catalyzed rearrangement of diarylated secondary propargylic alcohols to give α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The typical 1,3-transposition of oxy functionality, characteristic of Mayer–Schuster rearrangements, is not observed in this case. A broad substrate scope, functional-group tolerance, operational simplicity, complete atom economy

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。
• Direct conversion of secondary propargyl alcohols into 1,3-di-arylpropanone <i>via</i> DBU promoted redox isomerization and palladium assisted chemoselective hydrogenation in a single pot operation
  作者：Rimpa De、S. Antony Savarimuthu、Shubhadeep Chandra、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/d1nj02972j

  日期：——

  Palladium(II)acetate is found to be an efficient catalyst for the single-step conversion of secondary propargyl alcohols to 1,3-diarylpropanone derivatives under mild basic conditions. The reaction is believed to proceed via redox isomerisation of secondary propargyl alcohols followed by chemoselective reduction of an enone double bond with formic acid as an adequate hydrogen donor. A large number

  发现乙酸钯 ( II ) 是一种有效的催化剂，可在温和的碱性条件下将仲炔醇一步转化为 1,3-二芳基丙酮衍生物。据信，该反应通过仲炔丙醇的氧化还原异构化，然后用甲酸作为适当的氢供体对烯酮双键进行化学选择性还原而进行。大量的 1,3-二芳基丙酮衍生物可以很容易地从毫克级到几克级制备。
• Modular Synthesis of Furans with up to Four Different Substituents by a <i>trans</i> ‐Carboboration Strategy
  作者：Hongming Jin、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202005560

  日期：2020.8.3

  on treatment with MHMDS (M=Na, K), B2(pin)2, an acid chloride and a palladium/copper co‐catalyst system, undergo a reaction cascade comprised of trans‐diboration, regioselective acylation, cyclization and dehydration to give trisubstituted furylboronic acid pinacol ester derivatives in good yields; subsequent Suzuki coupling allows a fourth substituent of choice to be introduced and hence tetrasubstituted

  炔醇，与MHMDS（M =钠，钾），B治疗2（销）2，酰氯和钯/铜助催化剂体系，包括经历的反应级联反-乙硼化，区域选择性酰化，环化和脱水，得到高收率的三取代呋喃硼酸频哪醇酯衍生物；随后的Suzuki偶联可引入所选的第四个取代基，从而形成四取代（芳基化）呋喃。在模块化方面，该方法似乎无与伦比，这不仅是因为可以通过两种正交但会聚的方式（“对角拆分”）获得每种产品。该资产通过所有十二种可能的呋喃异构体的“库”的“序列”形成来说明，这是由于围绕杂环核心的四个不同取代基的系统排列而产生的。
• Copper-Catalyzed Hydroxyl-Directed Aminoarylation of Alkynes
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Tao Xiong、Qiao Zhang、Jinbo Zhao、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00759

  日期：2016.6.3

  A facile, copper-catalyzed aminoarylation reaction of various aryl/alkyl alkynes was realized by utilizing N-fluoroarylsulfonimides (NFSI) as aminoarylation or amination reagent with hydroxyl as directing group. With this methodology, various α,β-unsaturated carbonyl compounds and indenones were efficiently constructed, and the synthetic application for indole derivatives was also provided. The aminoarylation

  利用N-氟芳基磺酰亚胺（NFSI）作为氨基芳基化或胺化试剂，以羟基为导向基团，实现了各种芳基/烷基炔烃的简便的铜催化的氨基芳基化反应。利用该方法，可以有效地构建各种α，β-不饱和羰基化合物和茚满，并提供了吲哚衍生物的合成应用。氨基芳基化反应是通过在C-C三键/ C-乙烯基-C芳基键的形成过程中将铜配位的氮自由基区域特异性加成来进行的，随后进行其他一系列自由基过程。
• Regioselective Access to Structurally Diverse Coumarin Analogues through Iron-Catalysed Annulation Reactions
  作者：Qiao Ren、Jie Kang、Muyao Li、Lujiang Yuan、Ruoyun Chen、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201700999

  日期：2017.10.10

  A highly efficient iron-catalysed propargylation/alkyne oxacyclization/isomerization strategy is described. Biologically active furo[3,2-c]coumarins and pyrano[3,2-c]coumarins are expeditiously assembled with high regioselectivities.

  描述了一种高效的铁催化的炔丙基化/炔基羰基化/异构化策略。具有高区域选择性的生物活性呋喃[3,2- c ]香豆素和吡喃并[3,2- c ]香豆素被迅速组装。