Methyl (3R,4S)-3--4,5-(isopropylidenedioxy)-pentanoate | 121614-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (3R,4S)-3--4,5-(isopropylidenedioxy)-pentanoate
• 英文别名: Methyl (3R,4S)-3-[N-(tert-butyldimethyl-silyloxy)benzylamino]-4,5-(isopropylidenedioxy)-pentanoate；methyl (3R)-3-[benzyl-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyamino]-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 121614-06-0
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅Si
• 分子量: 423.625
• InChiKey: LTOTVWIRTILBLB-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (3R,4S)-3--4,5-(isopropylidenedioxy)-pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (3R,4S)-3-amino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯-甲硅烷基乙缩醛化学；1,3-手性硝酮的非对映选择性

  摘要：

  二甲基叔丁基甲硅烷氧基-1-甲氧基乙烯（1a）与N-苄基硝基（3a）的反应主要产生合成-1,3-加合物（4a），而二甲基叔丁基甲硅烷氧基-1-t的反应-丁氧基乙烯（1b）与N-二苯基甲基硝基（3d）主要产生抗-1,3-加合物（4h）；两种加合物都容易以合理的产率转化为相应的3-苯甲酰基氨基-2，3-二脱氧戊糖（8a，b）。

  DOI：

  10.1039/c39880000761
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 zinc(II) fluoride 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl (3R,4S)-3--4,5-(isopropylidenedioxy)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Tamura, Osamu; Itoh, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2002 - 2007

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketene silyl acetal chemistry; diastereofacial selectivity of 1,3-addition of chiral nitrones
  作者：Yasuyuki Kita、Osamu Tamura、Fumio Itoh、Hiroko Kishino、Takashi Miki、Masako Kohno、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1039/c39880000761

  日期：——

  The reaction of dimethyl-t-butylsiloxy-1-methoxyethene (1a) with the N-benzylnitrone (3a) produced the syn-1,3-adduct (4a) predominantly, while the reaction of dimethyl-t-butylsiloxy-1-t-butoxyethene (1b) with the N-diphenylmethylnitrone (3d) gave the anti-1,3-adduct (4h) predominantly; both adducts were readily transformed into the corresponding 3-benzoylamino-2,3-dideoxypentoses (8a,b) in fair yields

  二甲基叔丁基甲硅烷氧基-1-甲氧基乙烯（1a）与N-苄基硝基（3a）的反应主要产生合成-1,3-加合物（4a），而二甲基叔丁基甲硅烷氧基-1-t的反应-丁氧基乙烯（1b）与N-二苯基甲基硝基（3d）主要产生抗-1,3-加合物（4h）；两种加合物都容易以合理的产率转化为相应的3-苯甲酰基氨基-2，3-二脱氧戊糖（8a，b）。
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;ITOH, FUMIO;KISHINO, HIROKO;MIKI, TAKASHI;KO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2002-2007
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、ITOH, FUMIO、KISHINO, HIROKO、MIKI, TAKASHI、KO+

  DOI：——

  日期：——
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;ITOH, FUMIO;KISHINO, HIROKO;MIKI, TAKASHI;KO+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 12, 761-763
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、ITOH, FUMIO、KISHINO, HIROKO、MIKI, TAKASHI、KO+

  DOI：——

  日期：——
• Kita, Yasuyuki; Tamura, Osamu; Itoh, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2002 - 2007
  作者：Kita, Yasuyuki、Tamura, Osamu、Itoh, Fumio、Kishino, Hiroko、Miki, Takashi、et al.

  DOI：——

  日期：——