methyl (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate | 104578-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 104578-88-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: KHYQVXJHAUIZLK-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-去氧-N-苯基-L-赤式戊呋喃糖基胺
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的化学性质；2,3-O-异亚丙基-D（和L）-甘油醛的非对映选择性Aldol反应导致2-脱氧-D（和L）-核糖

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-D（和L）-甘油醛（D和L-2）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（1a，b）的非对映选择性碳-碳键形成反应在温和的乙腈中发生，得到相应的抗-β-甲硅烷氧基酯（D和L-3a）为主要产物，可以通过一些额外的步骤将其转化为2-脱氧-D（和L）-核糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98924-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 L-甘油醛缩丙酮 生成 methyl (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;ITOH, FUMIO;YASUDA, HITOSHI;KISHINO, HIROKO;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 554-561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of O-silylated ketene acetals. Stereocontrolled synthesis of 2-deoxy- and 2-deoxy-2-C-alkyl-erythro-pentoses
  作者：Yasuyuki Kita、Osamu Tamura、Fumio Itoh、Hitoshi Yasuda、Hiroko Kishino、Ya Yuan Ke、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00238a015

  日期：1988.2