1,4-(3,3'-diindolyl)-1,4-dioxobutane | 797772-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-(3,3'-diindolyl)-1,4-dioxobutane
• 英文别名: 1,4-di-(1H-indol-3yl)butane-1,4-dione；1,4-di-indol-3-yl-butane-1,4-dione；1,4-Di-indol-3-yl-butan-1,4-dion；1,4-bis(1H-indol-3-yl)butane-1,4-dione
• CAS: 797772-87-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: KZFZABVFGYFGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-(3,3'-diindolyl)-1,4-dioxobutane 、 氨 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟乙酰基)吲哚 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1,4-(3,3'-diindolyl)-1,4-dioxobutane
  参考文献：
  名称：

  关键组试剂萘钠对 3-取代吲哚的影响

  摘要：

  单电子转移 (SET) 试剂萘钠对 3-取代吲哚的作用表明，具有给电子取代基的吲哚不响应，而具有吸电子取代基的吲哚很容易反应，根据取代基的不同产生多种产物。

  DOI：

  10.3987/com-04-10142

文献信息

• Effect of Sodium Naphthalenide, a Key Set Reagent, on 3-Substituted Indoles
  作者：Avijit Banerji、Debasish Bandyopadhyay、Bidyut Basak

  DOI：10.3987/com-04-10142

  日期：——

  Action of the single electron transfer (SET) reagent sodium naphthalenide on 3-substituted indoles revealed that indoles with electron-donating substituents do not respond whereas indoles with electron-withdrawing substituents easily react, yielding several products depending upon the substituent.

  单电子转移 (SET) 试剂萘钠对 3-取代吲哚的作用表明，具有给电子取代基的吲哚不响应，而具有吸电子取代基的吲哚很容易反应，根据取代基的不同产生多种产物。
• Studies with azoles and benzoazoles: A novel simple approach for synthesis of 3-functionally substituted 3-acylindoles
  作者：Ramadan Maawad Abdel-Motaleb、Abdel-Moneim Abdel-Salam Makhloof、Hamada Mohamed Ibrahim、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570440119

  日期：2007.1

  3-substituted acylindole 8a is readily converted into 4-aminopyrazol-3-ylindoles 20, and into 22. Indole reacts with chloroacetyl chloride to yield: 3-chloroacetylindole 9 which could also be utilized for synthesis of a number of 3-substituted indoles.

  通过将羧酸与吲哚在乙酸酐溶液中回流得到3-取代的酰化亚环8。形成的3-取代的酰基吲哚8a容易地转化成4-氨基吡唑-3-基吲哚20和22。吲哚与氯乙酰氯反应生成：3-氯乙酰吲哚9，也可用于合成许多3-取代的吲哚。
• Sanna, Rendiconti del Seminario della Facolta di Scienze dell'Universita di Cagliari, 1940, vol. 10, p. 40,43
  作者：Sanna

  DOI：——

  日期：——
• Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 178
  作者：Sanna

  DOI：——

  日期：——
• Effect of sodium naphthalenide, a key SET reagent, on trifluoroacetyl derivatives
  作者：Avijit Banerji、Debasish Bandyopadhyay、Bidyut Basak、Kumar R. Sur、Jyoti N. Paul、Julie Banerji、Asima Chatterjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.052

  日期：2005.10

  Aromatic trifluoroacetyl derivatives on treatment with single electron transfer (SET) reagent, sodium naphthalenide, yield symmetrical defluorinated dimers, whereas for aliphatic trifluoroacetyl compounds the reaction usually fails. Investigations have been made for different substituents as well as for similar types of chloro and bromo compounds to establish the scope of the reaction.

  用单电子转移（SET）试剂萘基钠处理的芳族三氟乙酰基衍生物可生成对称的脱氟二聚体，而对于脂肪族三氟乙酰基化合物，该反应通常会失败。已经研究了不同的取代基以及相似类型的氯代和溴代化合物以确定反应范围。