2-pyridinecarboxaldehyde 4'-methylphenylhydrazone | 65373-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pyridinecarboxaldehyde 4'-methylphenylhydrazone
• 英文别名: 2-Pyridinaldehyd-p-tolylhydrazon；pyridine-2-carbaldehyde p-tolylhydrazone；4-methyl-N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 65373-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: FEACXCVIIIOIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridinecarboxaldehyde 4'-methylphenylhydrazone 在 sodium azide 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 邻二甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(p-tolyl)-2H-[1,2,3]triazolo[4',5':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ium-4-ide
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶衍生的4-叠氮基-r1,2,3-三唑环化合成蓝光杂环

  摘要：

  使用相应的二氯二氮杂二烯作为前体，详细阐述了 2-吡啶衍生的 4-叠氮基-1,2,3-三唑的有效合成。制备的 2-吖嗪取代的二氮杂二烯与叠氮化钠的反应允许以高达 92% 的收率制备分离的目标三唑。研究了随后的热环化。分子氮的消除促进了氮烯在吖嗪氮上的环化。结果，制备了2 H -[1,2,3]三唑并[4',5':3,4]吡唑并[1,5 - a ]吡啶-5-ium-4-ides族。合成的化合物是新杂环系统的成员。此外，这些化合物是新的有吸引力的蓝色发光分子。

  DOI：

  10.1039/d1ob01084k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-甲基苯肼盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-pyridinecarboxaldehyde 4'-methylphenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  柔性吡啶取代的甲酸酯配体的二氟化硼加合物：通过质子化和配位化学的性质调节。

  摘要：

  描述了通过标题配体的两种不同配位方式形成的柔性吡啶取代的甲酸酯配体及其二氟化硼加合物的合成和表征。第一个加合物采用的是三芳基甲氮酸酯配体的其他二氟化硼加合物的典型结构，并包含一个游离的吡啶取代基，而第二个则是通过甲from骨架和吡啶取代基上氮原子的螯合形成的。吡啶官能化的加合物的逐步质子化（本质上是非必需的）导致荧光量子产率显着提高，最高可达18％，这促使人们对该加合物作为pH传感器进行了研究。通过与溴化镍（II）[NiBr 2（CH 3 CN）2 ]，三氟甲磺酸盐[Ni（OTf）2 ]和1,1,1,1,4,4,4-六氟乙酰丙酮酸盐[Ni（hfac）2（H 2 O）2 ]盐。与镍离子的配位改变了二氟化硼甲酸酯加合物的物理性质，包括最大的红移吸收和较小的负还原电位。总之，这些研究表明，甲酸酯配体的二氟化硼加合物的物理和电子性质可以通过质子化和配位化学容易地调节。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01984

文献信息

• Synthesis of blue light emitting heterocycles <i>via</i> cyclization of 2-pyridine derived 4-azido-r1,2,3-triazoles
  作者：Biligma D. Tsyrenova、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/d1ob01084k

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-pyridine derived 4-azido-1,2,3-triazoles was elaborated using the corresponding dichlorodiazadienes as precursors. The reaction of the prepared 2-azine substituted diazadienes with sodium azide permits the preparation of target triazoles isolated in up to 92% yield. Subsequent thermal cyclization was studied. Elimination of molecular nitrogen promoted the cyclization of

  使用相应的二氯二氮杂二烯作为前体，详细阐述了 2-吡啶衍生的 4-叠氮基-1,2,3-三唑的有效合成。制备的 2-吖嗪取代的二氮杂二烯与叠氮化钠的反应允许以高达 92% 的收率制备分离的目标三唑。研究了随后的热环化。分子氮的消除促进了氮烯在吖嗪氮上的环化。结果，制备了2 H -[1,2,3]三唑并[4',5':3,4]吡唑并[1,5 - a ]吡啶-5-ium-4-ides族。合成的化合物是新杂环系统的成员。此外，这些化合物是新的有吸引力的蓝色发光分子。
• Boron Difluoride Adducts of a Flexidentate Pyridine-Substituted Formazanate Ligand: Property Modulation via Protonation and Coordination Chemistry
  作者：Stephanie M. Barbon、Jasmine V. Buddingh、Ryan R. Maar、Joe B. Gilroy

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01984

  日期：2017.10.2

  backbone and the pyridine substituent. Stepwise protonation of the pydridine-functionalized adduct, which is essentially nonemissive, resulted in a significant increase in the fluorescence quantum yield up to a maximum of 18%, prompting the study of this adduct as a pH sensor. The coordination chemistry of each adduct was explored through reactions with nickel(II) bromide [NiBr2(CH3CN)2], triflate [Ni(OTf)2]

  描述了通过标题配体的两种不同配位方式形成的柔性吡啶取代的甲酸酯配体及其二氟化硼加合物的合成和表征。第一个加合物采用的是三芳基甲氮酸酯配体的其他二氟化硼加合物的典型结构，并包含一个游离的吡啶取代基，而第二个则是通过甲from骨架和吡啶取代基上氮原子的螯合形成的。吡啶官能化的加合物的逐步质子化（本质上是非必需的）导致荧光量子产率显着提高，最高可达18％，这促使人们对该加合物作为pH传感器进行了研究。通过与溴化镍（II）[NiBr 2（CH 3 CN）2 ]，三氟甲磺酸盐[Ni（OTf）2 ]和1,1,1,1,4,4,4-六氟乙酰丙酮酸盐[Ni（hfac）2（H 2 O）2 ]盐。与镍离子的配位改变了二氟化硼甲酸酯加合物的物理性质，包括最大的红移吸收和较小的负还原电位。总之，这些研究表明，甲酸酯配体的二氟化硼加合物的物理和电子性质可以通过质子化和配位化学容易地调节。